benzyl (1-phenylethyl)carbamate | 123660-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl 1-phenylethylcarbamate；benzyl N-(1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 123660-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD05739533
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XFSAQXHAIMAZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  410.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-phenylethyl)carbamate 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(E)-benzyl 1-phenylethylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  A mild and convenient synthesis of N-carbobenzyloxy ketimines

  摘要：

  N-苄氧羰基（Cbz）酮亚胺可通过N-Cbz胺与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺氯的氧化反应方便地制备。

  DOI：

  10.1039/b605882e
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trimethyl-N-(1-phenylethyl)-5-phosphanimine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物制备氨基甲酸酯的实用程序

  摘要：

  已经发现了将叠氮化物直接转化为氨基甲酸酯的实用方法。当伯和仲脂肪醇叠氮化物，以及α叠氮酯，在THF处理与我获得高的产率3 P和几个氯甲酸酯（ClCOOBn，ClCOOMe，ClCOOEt，ClCOOCH 2的CCl 3，ClCOOCH 2 CHCH 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01449-5

文献信息

• Chemoselective alkoxycarbonylation reagent having trifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilide as a leaving group †
  作者：Tomohisa Yasuhara、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/a905561d

  日期：——

  N-Benzyloxy- and N-tert-butoxycarbonyltrifluoromethylsulfonyl-4-trifluoromethylanilides were prepared and were found to be chemoselective and shelf-storable alkoxycarbonylation reagents.

  合成了N-苄氧基和N-叔丁氧基羧基三氟甲基磺酰基-4-三氟甲基苯胺，发现它们是化学选择性和储存稳定的醇氧基羧基化试剂。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• A Simple, Efficient, Catalyst-Free and Solvent-Less Microwave-Assisted Process for N-Cbz Protection of Several Amines
  作者：Aouf, Zineb、Mansouri, Rachida、Lakrout, Salah、Berredjem, Malika、Aouf, Nour-Eddine

  DOI：10.5012/jkcs.2017.61.4.151

  日期：——

  A simple, green and chemo-selective method for the N-benzyloxycarbonylation of amines, $\beta}$-amino alcohols, $\alpha}$-amino esters and sulfonamides has been developed under microwave irradiation. Good to excellent yields of the N-benzyloxycarbamates compounds were obtained in short times without any side products.

  一种简单、绿色且选择性强的氨基、β-氨基醇、α-氨基酯和磺酰胺的N-苄氧羰基化方法已在微波辐射下开发。该方法在短时间内获得了良好到优秀的N-苄氧羰基氨基酸酯化合物产率，并且没有任何副产物。
• A mild and efficient chemoselective <i>N</i>-benzyloxycarbonylation of amines using TBAB as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：Kothamasu Suresh Babu、Vidadala Rama Subba Rao、Ravu Ranga Rao、Sakhamuri Sivaram Babu、Janaswami Madhusudana Rao

  DOI：10.1139/v08-169

  日期：2009.2

  We describe a mild and efficient method for the chemoselective N-benzyloxycarbonylation of amines by treatment of amines and aminoesters with benzyloxycarbonyl chloride (Cbz-Cl) in the presence of TBAB under solvent-free conditions in excellent yields. The method is general for the preparation of a wide variety of N-Cbz derivatives of aliphatic, aromatic amines, and aminoesters.

  我们介绍了一种温和、高效的胺化学选择性 N-苄氧羰基化方法，该方法是在无溶剂条件下，在 TBAB 存在下，用苄氧羰酰氯（Cbz-Cl）处理胺和氨基酯，收率极高。该方法适用于制备脂肪族胺、芳香族胺和氨基酯的各种 N-Cbz 衍生物。