5-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1391001-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)oxolan-2-one；5-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1391001-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: CPJCSZWWVVMFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium formate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化级联二氟烷基化和分子内环化的氟化γ-丁内酯的建设。

  摘要：

  已经开发了级联可见光光催化二氟烷基化和分子内环化反应用于合成二氟烷基化的氧杂环。反应在非常温和的条件下进行，以高达97％的化学收率得到氟化的异苯并呋喃-1-酮，内酯和环醚。此外，带有酯基，酮基，酰胺基和磷酸基的几种类型的溴氟烷烃前体在该反应中都可以很好地起作用，这为制备官能化的二氟烷基化氧杂环化合物提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01279

文献信息

• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。
• Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305840g

  日期：2012.8.1

  A mild, versatile, and convenient method for the efficient oxytrifluoromethylation of unactivated alkenes based on a copper-catalyzed oxidative difunctionalization strategy has been developed. This methodology provides access to a variety of classes of synthetically useful CF(3)-containing building blocks from simple starting materials.

  基于铜催化的氧化双官能化策略，开发了一种温和、通用且方便的未活化烯烃的高效氧三氟甲基化方法。该方法提供了从简单的起始材料获得多种合成有用的含 CF(3) 的结构单元的途径。
• Strongly Reducing (Diarylamino)anthracene Catalyst for Metal-Free Visible-Light Photocatalytic Fluoroalkylation
  作者：Naoki Noto、Yuya Tanaka、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/acscatal.8b02885

  日期：2018.10.5

  Well-defined 9,10-bis(di(p-tert-butylphenyl)amino)anthracene serves as a photocatalyst for radical fluoroalkylation under visible light irradiation. The diarylamine (Donor)–anthracene (π conjugated system)–diarylamine (Donor) scaffolds are easily accessed by typical palladium-catalyzed cross-coupling protocols of the corresponding halogenated anthracenes with various lithium diarylamides. The anthracene-based

  定义明确的9,10-bis（di（p - tert-丁基苯基）氨基）蒽在可见光照射下用作自由基氟烷基化的光催化剂。二芳基胺（供体）-蒽（π共轭体系）-二芳基胺（供体）支架可通过相应的卤代蒽与各种二芳基氨基化锂的典型钯催化交叉偶联方案轻松获得。蒽基光催化剂显示出高还原能力，从而导致从相应的电子接受前体产生通用的氟代烷基，例如三氟和二氟乙基以及三氟和二氟甲基。催化剂的设计强烈影响可见光的吸收能力和对氧化还原刺激的稳定性。苯乙烯与二苯基（2,2，2-三氟乙基）s三氟甲磺酸盐表明反应是通过催化自由基过程而不是自由基链过程进行的。另外，静态猝灭过程涉及从光催化剂到氟代烷基化试剂的第一单电子转移（SET）过程。此外，9,10-bis（di（p -叔丁基苯基）氨基）蒽，具有长寿命和特性IVCT（Intervalence电荷转移）带在近红外（NIR）区域中的关键活性催化物质，被检测到。从元素策略的主动性和
• Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted Lactones <i>via</i> Photoredox-Catalyzed Carbolactonization of Alkenoic Acids
  作者：Yusuke Yasu、Yusuke Arai、Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1021/ol403500y

  日期：2014.2.7

  use of a Ru photocatalyst and Umemoto’s reagent as a CF3 source is key in the present carbolactonization. This is the first example of a highly endo- and diastereoselective synthesis of CF3-substituted five-, six-, and seven-membered ring lactones from internal alkenoic acids.

  已经开发了通过光氧化还原催化的末端和内部链烷酸的三氟甲基内酯化。Ru的光催化剂和梅本试剂作为CF 3来源的使用是当前碳酰化的关键。这是从内部链烷酸高度内切和非对映选择性合成CF 3取代的五元，六元和七元环内酯的第一个例子。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation and Intramolecular Cyclization for Construction of Fluorinated γ-Butyrolactones
  作者：Wanxing Sha、Wenzhong Zhang、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01279

  日期：2017.9.15

  difluoroalkylation and intramolecular cyclization reaction has been developed for the synthesis of difluoroalkylated oxygen heterocycles. The reaction was carried out under very mild conditions, affording fluorinated isobenzofuran-1-ones, lactone, and cyclic ethers with up to 97% chemical yields. Furthermore, several types of bromofluoroalkane precursors bearing ester, keto, amido, and phosphate groups could all work

  已经开发了级联可见光光催化二氟烷基化和分子内环化反应用于合成二氟烷基化的氧杂环。反应在非常温和的条件下进行，以高达97％的化学收率得到氟化的异苯并呋喃-1-酮，内酯和环醚。此外，带有酯基，酮基，酰胺基和磷酸基的几种类型的溴氟烷烃前体在该反应中都可以很好地起作用，这为制备官能化的二氟烷基化氧杂环化合物提供了一种简便的方法。