ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate | 50472-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-1-aethoxycarbonyl-azulen
• CAS: 50472-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: CTJOAWXUOKKKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,2’-diamino-3,3’-diethoxycarbonyl-1,1’-biazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Diamino-1,1′-biazulenes by the Copper-catalyzed Homocoupling Reaction of 2-Aminoazulenes

  摘要：

  通过铜催化相应的 2-氨基唑烯 3 和 6-8 的均偶联反应，合成了 2,2′-二氨基-1,1′-噻唑烯衍生物 5 和 9-11。在 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira-Hagihara 条件下，还建立了 6,6′-二溴-1,1′-噻唑烯衍生物 9 的钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.140333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Azulene Derivatives from Troponoids

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1179

文献信息

• Reactions of 2-Aminoazulenes with Electron-Deficient Acetylenes
  作者：Noritaka Abe

  DOI：10.1246/bcsj.64.2393

  日期：1991.8

  2-Aminoazulene (1a) reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give dimethyl 1,2-azulenedicarboxylate, tetramethyl 2,2′-(2-amino-1,3-azulenediyl)bis[fumarate], and dimethyl 2-(4-methoxycarbonyl-2-oxo-l,2-dihydroazuleno[2,1-b]pyridin-10-yl)fumarate. The reaction of ethyl 2-amino-1-azulenecarboxylate (1b) with DMAD gave dimethyl 2-(2-amino-3-ethoxycarbonyl-1-azulenyl)fumarate and 10-ethyl 4-methyl 2-oxo-1,2-dihydroazuleno[2,1-b]pyridine-4,10-dicarboxylate (8a). The treatment of 8a with phosphoryl chloride gave the 2-chloroazuleno[2,1-b]pyridine derivative. Reactions of 1a and 1b with methyl propiolate gave corresponding Michael adducts and the azuleno[2,1-b]pyridin-3(4H)-one derivatives. Reactions of 1a and 1b with dibenzoylacetylene gave 4-benzoyl-2-phenylazuleno[2,1-b]pyridine derivatives.

  2-氨基甘菊环 (1a) 与双甲基乙炔二羧酸酯 (DMAD) 反应，生成双甲基1,2-甘菊环二羧酸酯、四甲基2,2′-(2-氨基-1,3-甘菊环二基)双[富马酸酯]以及双甲基2-(4-甲氧羰基-2-氧-1,2-二氢甘菊环[2,1-b]吡啶-10-基)富马酸酯。乙基2-氨基-1-甘菊环羧酸酯 (1b) 与DMAD反应，生成双甲基2-(2-氨基-3-乙氧羰基-1-甘菊环基)富马酸酯和10-乙基4-甲基2-氧-1,2-二氢甘菊环[2,1-b]吡啶-4,10-二羧酸酯 (8a)。用磷酰氯处理8a得到2-氯甘菊环[2,1-b]吡啶衍生物。1a和1b与甲基丙炔酸酯的反应生成相应的Michael加合物和甘菊环[2,1-b]吡啶-3(4H)-酮衍生物。1a和1b与二苯甲酰乙炔的反应生成4-苯甲酰基-2-苯基甘菊环[2,1-b]吡啶衍生物。
• Synthesis and photophysical properties of azuleno[1′,2′:4,5]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,14-diones: Azulene analogs of tryptanthrin
  作者：Chieko Kogawa、Asuka Fujiwara、Ryuta Sekiguchi、Taku Shoji、Jun Kawakami、Masaaki Okazaki、Shunji Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.020

  日期：2018.12

  Azulene analog of tryptanthrin, azuleno[1′,2′:4,5]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-6,14-dione, was successfully prepared by the condensation reaction of azuleno[2,1-b]pyrrole-2,3-dione with isatoic anhydride in the presence of sodium hydride or diisopropylethylamine (DIPEA). Its 2-halo derivatives were also obtained in high yields by the condensation reaction with 5-haloisatoic anhydrides in the presence

  通过azuleno [2,1- b ]吡咯的缩合反应成功制备了色胺酮的azulno类似物azuleno [1'，2'：4,5]吡咯并[2,1 - b ]喹唑啉-6,14-二酮。在氢化钠或二异丙基乙胺（DIPEA）的存在下，将-2,3-二酮与isatoic酸酐一起使用。在DIPEA存在下，通过与5-卤代氨基甲酸酯的缩合反应也可以高产率获得其2-卤代衍生物。通过使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）或N进行卤化可以揭示出对亲电试剂的反应性-碘代琥珀酰亚胺（NIS）以高产率提供12-卤代衍生物。在卤代衍生物中，2-碘和12-碘衍生物在Pd催化的Sonogashira交叉偶联条件下具有足够的反应活性，可提供苯基乙炔基衍生物。在苯基乙炔基衍生物内，通过与TCNE反应，仅12-苯基乙炔基衍生物被转化为其1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）衍生物。通过光谱分析和伏安分析对新型的色胺酮类天青石类似物的两性氧化还原特性进行了表征。
• Tropylation of Azulene, 1-Oxaazulan-2-one, and Their Derivatives, and Electrophilic Reactions of the Tropylazulene Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Takashi Toda、Toyonobu Asao、Akira Yamanouchi

  DOI：10.1246/bcsj.41.2935

  日期：1968.12

  The tropylation of azulene, oxaazulan-2-one, and their derivatives was investigated, and various 1 and/or 3-tropylazulenes and 3-tropyloxaazulan-2-ones were obtained. The NMR, UV, and visible spectra of these tropylazulenes were then discussed. Some electrophilic reactions, such as azo-coupling and the acid treatment of four kinds of tropylazulenes, were studied, and it was found that exchanges of

  研究了 azulene、oxaazulan-2-one 及其衍生物的 tropylation，并获得了各种 1 和/或 3-tropylazulenes 和 3-tropyloxaazulan-2-ones。然后讨论了这些原花青素的 NMR、UV 和可见光谱。对偶氮偶联和4种原基天青烯的酸处理等亲电反应进行了研究，发现发生了托酰基交换和攻击亲电反应。
• Abe, Noritaka; Chijimatsu, Hiroshi; Kondo, Satoru, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2434 - 2458
  作者：Abe, Noritaka、Chijimatsu, Hiroshi、Kondo, Satoru、Watanabe, Hiroyuki、Saito, Katsuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Yamane, Kameji; Fujimori, Kunihide; Ichikawa, Shuji, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1263 - 1266
  作者：Yamane, Kameji、Fujimori, Kunihide、Ichikawa, Shuji、Miyoshi, Shiro、Hashizume, Kenichi

  DOI：——

  日期：——