2,2’-diamino-3,3’-diethoxycarbonyl-1,1’-biazulene | 1454276-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,2’-diamino-3,3’-diethoxycarbonyl-1,1’-biazulene
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-(2-amino-3-ethoxycarbonylazulen-1-yl)azulene-1-carboxylate；ethyl 2-amino-3-(2-amino-3-ethoxycarbonylazulen-1-yl)azulene-1-carboxylate
• CAS: 1454276-27-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 428.488
• InChiKey: URGWSBALFPBMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,2’-diamino-3,3’-diethoxycarbonyl-1,1’-biazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Diamino-1,1′-biazulenes by the Copper-catalyzed Homocoupling Reaction of 2-Aminoazulenes

  摘要：

  通过铜催化相应的 2-氨基唑烯 3 和 6-8 的均偶联反应，合成了 2,2′-二氨基-1,1′-噻唑烯衍生物 5 和 9-11。在 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira-Hagihara 条件下，还建立了 6,6′-二溴-1,1′-噻唑烯衍生物 9 的钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.140333

文献信息

• Synthesis, Cyclization, and Evaluation of the Anticancer Activity against HeLa S-3 Cells of Ethyl 2-Acetylamino-3-ethynylazulene-1-carboxylates
  作者：Noritaka Abe、Hajime Nakagawa、Takahiro Gunji、Yoshino Ito、Yu Kawai、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara、Marie Hyoudou

  DOI：10.3987/com-12-s(n)4

  日期：——

  Reaction of ethyl 2-aminoazulene-1-carboxylate with NIS in CHCl3 gave 2,2'-diamino-3,3'-diethoxycarbonyl-1,1'-biazulene (3) and a terazulene derivative. The coupling of azulenes was catalyzed by acid. Operation of the reaction in the presence of Et3N in CH2Cl2 for 7 min at -7 degrees C retarded the coupling of the azulene nuclei to give ethyl 2-amino-3-iodoazulene-1-carboxylate (1a) in 95% yield. Sonogashira cross-coupling of ethyl 2-acetylamino-3-iodoazulene-1-carboxylate (1b) gave ethyl 2-acetylamino-3-ethynylazulene-1-carboxylates (5a and 5b) in good yields. Cyclization of ethyl 2-acetylamino-3-phenylethynylazulene-1-carboxylate with Pd-catalyst gave azuleno[2,1-b]pyrrole derivatives. Compounds (3 and 5b) showed potent cytotoxic activity against HeLa S-3 cells (IC50 [mu M] : 3: 2.9 +/- 0.2,5b: 13.4 +/- 1.1).
• Synthesis of 2,2′-Diamino-1,1′-biazulenes by the Copper-catalyzed Homocoupling Reaction of 2-Aminoazulenes
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Atsuyo Yamamoto、Yuki Fujiwara、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1246/cl.140333

  日期：2014.7.5

  Synthesis of 2,2′-diamino-1,1′-biazulene derivatives 5 and 9–11 was established by copper-catalyzed homocoupling reaction of the corresponding 2-aminoazulenes 3 and 6–8. The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 6,6′-dibromo-1,1′-biazulene derivative 9 were also established under the Suzuki–Miyaura and Sonogashira–Hagihara conditions.

  通过铜催化相应的 2-氨基唑烯 3 和 6-8 的均偶联反应，合成了 2,2′-二氨基-1,1′-噻唑烯衍生物 5 和 9-11。在 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira-Hagihara 条件下，还建立了 6,6′-二溴-1,1′-噻唑烯衍生物 9 的钯催化交叉偶联反应。