(4-fluorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4-Fluorobenzoyl)-3-phenyloxirane；(4-fluorophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: XHUCGUZYMJDQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4-氟苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorochalcone 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(4-fluorophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的无添加剂有氧氧化：获得偶氮苯和烯酮的环氧化

  摘要：

  我们在此报道了一种通过无添加剂好氧氧化策略从氢偶氮苯制备偶氮苯的高效方法。该方法在氧气气氛下在 80 °C 下在 DMF 中顺利生成偶氮苯和杂环偶氮衍生物。它具有优异的产量、官能团耐受性和便利性。克级合成和烯酮的环氧化进一步证明了该方法的广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154132

文献信息

• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104926628B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苯偶酰类衍生物的合成方法：式I所示的环氧查尔酮类化合物、Selectfluor氧化剂和无机碱加入乙腈和水的混合溶剂中，60‑100℃下搅拌反应4‑8小时，反应结束所得反应液后处理制备得到式II所示的苯偶酰类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。