(2R,3R)-2-(benzyloxy)-5-hexen-3-ol | 89104-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(benzyloxy)-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-ol；(2R,3R)-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 89104-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WHJDLQGVVYDCOC-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(benzyloxy)-5-hexen-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784
• 作为产物：
  描述：

  甲基(R)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(benzyloxy)-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of aplysiatoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a031

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。
• Stereoselective Reactions of Phthalimido-Substituted Radicals Derived from (±)-Threonine: A comparison with reactions of<i>N</i>-phthaloyliminium ions
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19980810208

  日期：1998.2.4

  Stereoselective reactions of phthalimido-substituted radicals derived from (±)-threonine with different radical traps are reported (Scheme 3, Table 1). A strong influence of the nature of the radical trap on the stereoselectivity was noticed. Small nucleophilic radical traps gave preferentially the syn products. The observed selectivities are explained with the A1,3 strain model and depend on steric

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。
• Stereoselective addition of organomanganese reagents to chiral acylsilanes and aldehydes
  作者：Céline Boucley、Gérard Cahiez、Silvia Carini、Vanda Cerè、Mauro Comes-Franchini、Paul Knochel、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00902-5

  日期：2001.4

  Organomanganese halides and organomanganates prepared by transmetalation of organolithium and Grignard reagents add smoothly to the carbonyl moiety of acylsilanes and of substituted aldehydes bearing a chiral center at the α-position affording the desired alcohols in good to excellent yields and with essentially no undesired products from enolization. Comparison of the stereochemical outcome with that

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• Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular Dehydrative Amination of Sulfamate Esters Tethered to Allylic Alcohols: A Strategy for the Synthesis of Cyclic Sulfamidates
  作者：Yunjeong Park、Ji Sun Lee、Jae‐Sang Ryu

  DOI：10.1002/adsc.202001330

  日期：2021.4.13

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