1-(((2R,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-yloxy)methyl)benzene | 1619900-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2R,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(2R,3R)-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 1619900-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FJXDZCNXYJTLQZ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2R,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-yloxy)methyl)benzene 在 正丁基锂 、 AD-mix β 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5S,7R,8R)-methyl 7,8-bis(benzyloxy)-5-hydroxynon-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C19–C27 fragment of bryostatin 11

  摘要：

  A convergent synthesis of C19-C27 fragment (2) of bryostatin-11 is described. The key steps involved in this approach are kinetic resolution, Grignard reaction, and Sharpless dihydroxylation. AIBN catalyzed radical cyclization strategy has been used for the first time to construct the six-membered pyran system. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.116
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-苄氧基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(((2R,3R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-3-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C19–C27 fragment of bryostatin 11

  摘要：

  A convergent synthesis of C19-C27 fragment (2) of bryostatin-11 is described. The key steps involved in this approach are kinetic resolution, Grignard reaction, and Sharpless dihydroxylation. AIBN catalyzed radical cyclization strategy has been used for the first time to construct the six-membered pyran system. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.116

文献信息

• Stereoselective synthesis of C19–C27 fragment of bryostatin 11
  作者：J.S. Yadav、T. Swamy、B.V. Subba Reddy、V. Ravinder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.116

  日期：2014.7

  A convergent synthesis of C19-C27 fragment (2) of bryostatin-11 is described. The key steps involved in this approach are kinetic resolution, Grignard reaction, and Sharpless dihydroxylation. AIBN catalyzed radical cyclization strategy has been used for the first time to construct the six-membered pyran system. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.