N-methyl-3-oxo-3-phenyl-propanethioamide | 56617-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-3-phenyl-propanethioamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-N-methylpropanethioamide；N-methylbenzoylthioacetamide；N-methybenzoylthioacetamide；N-methyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide；2-Benzoyl-N-methyl-(thioessigsaeureamid)；N-Methylbenzoyl-2-ethanthioamid
• CAS: 56617-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: CNFUPPRJFXKJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  315.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-oxo-3-phenyl-propanethioamide 在 硫化氢 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以2%的产率得到2-methyl-5-phenyl-4-isothiazolin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.

  摘要：

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.487
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-methyl-3-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-enethioamide 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALTER W.; FLECK T., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 4, 670-681

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2Z)-3-(methylsulfanyl)-1-phenyl-3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-2-propen-1-one 、 碘乙烷 在 N-methyl-3-oxo-3-phenyl-propanethioamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到3-(ethylsulfanyl)-3-(methylamino)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOCYCLIC AROYLPYRIDINONES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  [FR] AROYLPYRIDINONES MONOCYCLIQUES TENANT LIEU D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病（COPD）的治疗：（式I）。

  公开号：

  WO2003076405A1

文献信息

• Acid-promoted rapid solvent-free access to substituted 1,4-dihydropyridines from β-ketothioamides
  作者：Ming Li、Ke-Na Sun、Li-Rong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26931h

  日期：——

  β-Ketothioamides (KTAs) have been used as building blocks with aldehydes and β-enaminonitriles for synthesis of 1,4-dihydropyridines in the presence of AcOH under solvent-free conditions within 5 min. This new strategy exhibits remarkable features such as high chemoselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates, and good yields.

  β-酮硫酰胺（KTA）已用作醛和β-烯腈的结构单元，用于在无溶剂条件下于5分钟内在AcOH存在下合成1,4-二氢吡啶。这种新策略具有非凡的功能，例如高的化学选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和良好的收率。
• Efficient Synthesis of 6-Amino-Substituted Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones Using in situ Generated Propiolic Acid Chloride
  作者：Hartmut Schirok、Cristina Alonso-Alija、Martin Michels

  DOI：10.1055/s-2005-872217

  日期：——

  A regioselective and highly efficient synthesis of 6-amino-substituted pyridin-2(1H)-ones is presented. In situ generated propiolic acid chloride was used for the cyclization of acyclic β-keto N,S-acetals to afford the heterocyclic core. Substitution by amines led to a flexible access of the target compounds.

  本文介绍了一种 6-氨基取代的吡啶-2(1H)-酮的区域选择性高效合成方法。原位生成的氯化丙炔酸被用于无环δ-酮 N,S-乙醛的环化，从而得到杂环核心。通过胺的取代，可以灵活地获得目标化合物。
• Copper(II)-Catalyzed [3+2] Annulation of Thioamides with AIBN: Facile Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones
  作者：Maya Shankar Singh、Pragya Pali、Dhananjay Yadav、Gaurav Shukla

  DOI：10.1055/a-1693-7535

  日期：2022.3

  An efficient and versatile copper-catalyzed intermolecular radical [3+2] annulation of thioamides with azobisisobutyronitrile (AIBN) is described. This two-component copper(II)-catalyzed transformation is achieved in one pot via cascade formation of C–S/C–N bonds through cyclization of an in situ generated N,S-acetal intermediate derived from a β-ketothioamide. This operationally simple method allows

  描述了硫代酰胺与偶氮二异丁腈 (AIBN) 的高效且通用的铜催化分子间自由基 [3+2] 环化。这种双组分铜 (II) 催化的转化是通过 C-S/C-N 键的级联形成，通过原位生成的 N,S-缩醛中间体的环化而在一锅中实现的。这种操作简单的方法允许直接获得合成要求高的 thiazolidin-4-ones，产率很好，包含不同电子和空间性质的不同官能团。容易获得的反应伙伴、避免昂贵/有毒试剂和克级合成是该策略的附加属性。AIBN 扮演着双重角色，既是自由基引发剂，又是双碳偶联伙伴的不寻常来源。尤其，
• Reactions of β-keto thioamides with α,β-unsaturated aldehydes. Synthesis of 6-hydroxypiperidine-2-thiones and 6H-thiopyrans
  作者：Tadeusz S Jagodziński、Jacek G Sośnicki、Aneta Wesołowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00576-3

  日期：2003.6

  3-unsubstituted 6-hydroxypiperidine-2-thione derivatives were formed in the reaction of benzoyl(acetyl) thioacetamides with α,β-unsaturated aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of triethylamine. A mechanism for the debenzoylation was proposed. Derivatives of 6H-thiopyran were obtained when an analogous reaction was carried out in refluxing pyridine. The structures of all compounds

  在催化量的三乙胺存在下，苯甲酰基（乙酰基）硫代乙酰胺与α，β-不饱和醛在回流的乙醇中反应，生成了3-苯甲酰化和3-未取代的6-羟基哌啶-2-硫酮衍生物的混合物。提出了脱苯甲酰化的机理。当在回流的吡啶中进行类似的反应时，获得了6 H-噻喃的衍生物。借助1D NMR（1 H，13 C，13 C-DEPT-135）和2D NMR（1 H，1 H COSY，1 H，1 H NOESY，13 C，1 H COSY）光谱学。
• Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20060046999A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to monocyclic aroylpyridinones, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of COPD: (formula I).

  本发明涉及单环芳酰吡啶酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病的治疗：（公式I）。