o-bromophenyl phenacyl sulfide | 882430-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-bromophenyl phenacyl sulfide
• 英文别名: 2-(2-bromophenylthio)-1-phenylethanone；2-(2-Bromophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 882430-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOS
• mdl: MFCD12648569
• 分子量: 307.211
• InChiKey: STDABHPHCSXPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromophenyl phenacyl sulfide 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醇-乙烯基叠氮化物偶联反应和硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联：β-酮硫化物和芳烃稠合的5-亚甲基-2-吡咯烷酮衍生物的有效合成

  摘要：

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob00328c
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 o-bromophenyl phenacyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  水中活化烯烃的无催化剂双官能化：β-酮基硫化物和砜的高效合成

  摘要：

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603041

文献信息

• Construction of 3-Methyl-2-Substituted Benzo[b]furans and 3-Methyl-2-Substituted Benzo[b]thiophenes Using Solid Calcium Carbide as a Substitute for Gaseous Acetylene
  作者：Zhiqiang Wang、Zhenrong Liu、Ting Shao、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00573

  日期：2024.5.17

  benzo[b]furans and 3-methyl-2-substituted benzo[b]thiophenes using low-cost, abundant, and easy-to-use solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source, o-bromophenyl ethers or o-bromophenyl thioethers as substrates through an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner, and subsequent double-bond isomerization is described.

  一种使用低成本、丰富且易于使用的固体碳化钙来简便构建 3-甲基-2-取代苯并[ b ]呋喃和 3-甲基-2-取代苯并[ b ]噻吩的简明方法描述了以易燃易爆的气态乙炔为原始炔烃源，以邻溴苯醚或邻溴苯硫醚为底物，通过5- exo-dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，以及随后的双键异构化。两个C-C键的同时形成是通过一步路线实现的。该方法的优点还包括底物范围广、产率高和后处理操作简单。该合成策略也适用于克级。
• The synthesis of chiral β-ketosulfoxides by enantioselective oxidation and their stereocontrolled reduction to β-hydroxysulfoxides
  作者：Cosimo Cardellicchio、Omar Hassan Omar、Francesco Naso、Maria Annunziata M. Capozzi、Francesco Capitelli、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.004

  日期：2006.1

  Various chiral non-racemic beta-ketosulfoxides, a class of compounds frequently used in asymmetric synthesis, were prepared in good yields by tert-butyl hydroperoxide oxidation of the corresponding sulfides in the presence of a complex between titanium and (S,S)-hydrobenzoin. The ee values of almost all of the purified products were > 98%. As ascertained by X-ray analysis and/or by NMR spectroscopy, the use of the (S,S)-form of the ligand led to aryl beta-ketosulfoxides with (R-S)-configuration and to methyl phenacyl sulfoxide with the (S-S)-configuration. Some of the aryl ketosulfoxides were subjected to reduction with DIBAL-H/ZnCl2 and the corresponding beta-sulfinylalcohols with an (R,R-S)-configuration produced. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.