3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine | 24033-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 24033-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• mdl: MFCD06655851
• 分子量: 227.33
• InChiKey: GQUYLROCTSEJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  通过酰基动力学拆分方案合成3-甲基-和3-苯基-3,4-二氢-2 H- [1,4]苯并噻嗪及其1,1-二氧化物的对映异构体

  摘要：

  已经发现，（的酰氯小号） -萘普生，Ñ -phthaloyl-（小号） -亮氨酸，和Ñ甲苯磺酰基（小号） -脯氨酸是外消旋的3-甲基的acylative动力学拆分高效手性拆分试剂和3-苯基-3,4-二氢-3-甲基-2 ħ - [1,4]苯并噻嗪。基于该实验结果，包括acylative动力学拆分制备性协议，随后通过单个（主）非对映体酰胺和酰胺键的随后水解分离，提出了。使用与各种手性拆分剂该方法中，（小号） -和（- [R）3,4-二氢-3-甲基-2 -对映体ħ-得到[1,4]苯并噻嗪（EE> 99％）。酰胺的非对映体相应的氧化，随后导致了（脱酰小号） -和（- [R ）-对映体的3,4-二氢-3-甲基-2 ħ - [1,4]苯并噻嗪1,1-二氧化钛（ee值> 97％）。这种方法被证明是不适合的（制备小号）3,4-二氢-3-苯基-2 -对映体ħ - [1,4]苯并噻嗪（EE高达93％）和它的砜（EE

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.01.010
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine 在 硫脲-S,S-二氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  喹啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪转移氢化的有机催化方法

  摘要：

  摘要 本研究报道了二氧化硫脲催化多种含 C=N 杂环化合物以 Hantzsch 酯为氢源的转移氢化。使用这种具有成本效益且易于获得的催化剂，广泛的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-1,4-苯并噻嗪被有效地还原为相应的四氢喹啉、二氢-2H-苯并恶嗪和二氢-2H-苯并噻嗪在温和条件下。图形摘要本研究报告了二氧化硫脲催化的 2-取代喹啉、3-取代-2H-1,4-苯并恶嗪和 3-取代-2H-以 Hantzsch 1,4-二氢吡啶为氢源的 1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2061-1

文献信息

• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。
• Catalytic Regio‐ and Stereoselective Alkene Sulfenoamination for 1,4‐Benzothiazine Synthesis
  作者：Nur‐E. Alom、Navdeep Kaur、Fan Wu、Shannon Jasmine Saluga、Wei Li

  DOI：10.1002/chem.201900549

  日期：2019.5.17

  An alkene sulfenoamination reaction with 2‐aminothiophenol is developed using iodide catalysis. This reaction renders access to useful 1,4‐benzothiazines with good functional group compatibility including both electron‐donating and electron‐withdrawing substituents. The reaction is proposed to proceed through an inversion of the polarity of the thiol functionality. Our mechanistic studies reveal that

  使用碘化物催化开发了与2-氨基硫酚的烯烃磺酰胺化反应。该反应使人们可以得到有用的具有良好官能团相容性的1,4-苯并噻嗪，包括给电子取代基和吸电子取代基。建议该反应通过硫醇官能度的极性的反转来进行。我们的机理研究表明，硫氨酸和硫基自由基途径都是合理的，并且二硫键试剂也可以在该反应中用作可行的底物。
• Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines
  作者：Tao Liu、Jun Tian、Wen-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Qiang Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c7ob01225j

  日期：——

  straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C–N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。
• LXR modulators
  申请人：Chao J. Hannguang

  公开号：US20070093470A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of formula I wherein A, X, q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3a , and R 3b are defined herein.

  其中A、X、q、R1、R2a、R2b、R2c、R3a和R3b在此处定义。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzothiazines, Part 2
  作者：Domenico Armenise、Giuseppe Trapani、Francesca Stasi、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199802)331:2<54::aid-ardp54>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  Acid catalyzed cyclization reactions of both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted N‐/2,2‐dialkoxyethyl)‐3,4‐dihydro‐2H‐1,4‐benzothiazines (2) lead to 2,3‐dihydro‐pyrrolo[1,2,3‐de]‐1,4‐benzothiazines (3). The pyrrolobenzothiazine structure was deduced on the basis of 2D 1H NMR‐NOESY experiments and fully determined by X‐ray data. Compounds 3a‐c showed poor antibacterial activity. However, the 3‐phenyl‐N‐(2

  3-烷基-和3-芳基-取代的N-/2,2-二烷氧基乙基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪(2)的酸催化环化反应生成2,3-二氢-吡咯并 [1,2,3-de] -1,4-苯并噻嗪 (3)。吡咯并苯并噻嗪结构是基于2D 1H NMR-NOESY实验推导出来的，并由X射线数据完全确定。化合物3a-c显示出较差的抗菌活性。然而，3-苯基-N-(2,2-二甲氧基乙基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪(2b')对黑曲霉的抗真菌活性是咪康唑的16倍。