2,4-diphenyl-3-fluoroquinoline | 1172225-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-fluoroquinoline
• 英文别名: 3-fluoro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1172225-32-9
• 化学式: C₂₁H₁₄FN
• 分子量: 299.347
• InChiKey: LRIBOVHJFYTZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,4-diphenyl-3-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的Friedländer反应产生的3-卤代喹啉

  摘要：

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。

  DOI：

  10.1021/jo2008252

文献信息

• Synthesis of polyfunctional fluoro-quinoline and fluoro-pyridopyrimidinone derivatives
  作者：Darren Heeran、Ben J. Murray、Sili Qiu、Sophie J. Martin、Robert M. Skelton、Kiera R. Dodds、Dmitry S. Yufit、Graham Sandford

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109830

  日期：2021.9

  2-Fluoromalonic acid is a useful building block for the synthesis of selectively fluorinated heterocycles. In the presence of phosphoryl chloride, chlorinated fluoro-quinoline and fluoro-pyridopyrimidinone derivatives can be prepared in a single step by an efficient tandem chlorination-cyclisation process. Functionalisation by Suzuki cross-coupling or SNAr processes allowed for the rapid construction

  2-氟丙二酸是合成选择性氟化杂环的有用构件。在磷酰氯的存在下，氯化氟-喹啉和氟-吡啶并嘧啶酮衍生物可以通过有效的串联氯化-环化工艺一步制备。通过 Suzuki 交叉偶联或 S N Ar 工艺的功能化允许以高产率快速构建一个包含 30 种新型多取代选择性氟化喹啉和吡啶并嘧啶酮衍生物的小型文库，并带有多种取代基。