2,4-diphenyl-3-fluoroquinoline | 1172225-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-fluoroquinoline
• 英文别名: 3-fluoro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 1172225-32-9
• 化学式: C₂₁H₁₄FN
• 分子量: 299.347
• InChiKey: LRIBOVHJFYTZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2,4-diphenyl-3-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的Friedländer反应产生的3-卤代喹啉

  摘要：

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。

  DOI：

  10.1021/jo2008252

文献信息

• Synthesis of polyfunctional fluoro-quinoline and fluoro-pyridopyrimidinone derivatives
  作者：Darren Heeran、Ben J. Murray、Sili Qiu、Sophie J. Martin、Robert M. Skelton、Kiera R. Dodds、Dmitry S. Yufit、Graham Sandford

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109830

  日期：2021.9

  2-Fluoromalonic acid is a useful building block for the synthesis of selectively fluorinated heterocycles. In the presence of phosphoryl chloride, chlorinated fluoro-quinoline and fluoro-pyridopyrimidinone derivatives can be prepared in a single step by an efficient tandem chlorination-cyclisation process. Functionalisation by Suzuki cross-coupling or SNAr processes allowed for the rapid construction

  2-氟丙二酸是合成选择性氟化杂环的有用构件。在磷酰氯的存在下，氯化氟-喹啉和氟-吡啶并嘧啶酮衍生物可以通过有效的串联氯化-环化工艺一步制备。通过 Suzuki 交叉偶联或 S N Ar 工艺的功能化允许以高产率快速构建一个包含 30 种新型多取代选择性氟化喹啉和吡啶并嘧啶酮衍生物的小型文库，并带有多种取代基。
• 3-Haloquinolines by Friedländer Reaction of α-Haloketones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo2008252

  日期：2011.7.15

  A general approach to 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromoquinolines which relies on organosilane-promoted Friedländer reaction of α-haloketones is described. The scope of the methylene component as well as influence of the organosilane component on the outcome of the reaction is studied. The method can be used under parallel synthesis conditions.

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。