3-acetylthioquinoline | 1262675-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylthioquinoline
• 英文别名: S-quinolin-3-yl ethanethioate
• CAS: 1262675-55-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: PCTXTQNUXNTBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylthioquinoline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 喹啉-3-巯基
  参考文献：
  名称：

  具有11,12-喹酰基烷基侧链的新型酮醇酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.039
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 potassium thioacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以54.2%的产率得到3-acetylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有11,12-喹酰基烷基侧链的新型酮醇酯的合成及抗菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.039

文献信息

• A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Raymond P.J. Bronger、Axel R. Stoit、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.125

  日期：2010.12

  A mild method for the preparation of S-aryl thioacetates by hetero cross-coupling reactions of aryl bromides or aryl triflates with potassium thioacetate is described. The reaction proceeded smoothly in toluene at 110 °C, mediated by catalytic Pd2(dba)3 in combination with CyPF-tBu as the ligand. Neither the presence of a base nor microwave conditions were required. The formed S-aryl thioacetate proved

  描述了通过芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯与硫代乙酸钾酯的杂交联反应制备S-芳基硫代乙酸酯的温和方法。反应在110°C的甲苯中顺利进行，这是由催化性Pd 2（dba）3与CyPF- t Bu作为配体的结合介导的。既不需要存在碱也不需要微波条件。形成的S-芳基硫代乙酸酯证明在快速色谱条件下稳定，在温和的碱性条件下可以快速转化为相应的硫醇。
• 含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素 衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105524132B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一系列如式I所示的含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-quinoylalkyl side chains
  作者：Zhe-hui Zhao、Xiao-xi Zhang、Long-long Jin、Shuang Yang、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.039

  日期：2018.8

  series of quinoylalkyl side chains was designed and synthesized, followed by introduction into ketolides by coupling with building block 6 or 32. The corresponding targets 7a–n, 33b, and 33e were tested for their in vitro activities against a series of macrolide-sensitive and macrolide-resistant pathogens. Some of them showed a similar antibacterial spectrum and comparable activity to telithromycin. Among

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。