benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside | 39687-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 39687-24-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₈S
• 分子量: 694.846
• InChiKey: XJHSZCZFTANUOA-PGSFLWIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的新甜菊醇及其天然类似物的途径：具有抗糖尿病活性的S糖

  摘要：

  首次报道了一种高效，多样化的方法，用于合成最初从S藜属植物中分离的所有四种脱-O-磺化α型α-葡萄糖苷酶抑制剂。关键策略是硫醇衍生物与二碘化物对应物之间的偶联反应。新设计的硫醇偶合剂具有较高的化学稳定性，而与常规方法相比，二碘化物偶合剂可以轻松获得，总收率更高。分子间亲核取代反应，随后进行非对映选择性分子内环化，提供了目标五元sulf盐结构，该结构以α-方向连接至多羟基化的侧链部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201900761
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of glucose monomycolate

  摘要：

  An efficient synthesis of glucose monomycolate, an important lipidic antigen from Mycobacterium tuberculosis is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.11.007

文献信息

• Corynomycolic acid-containing glycolipids signal through the pattern recognition receptor Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc00085h

  日期：——

  Glucose monocorynomycolate is revealed to signal through both mouse and human Mincle. Glycerol monocorynomycolate is shown to selectively signal through human Mincle, with the activity residing predominantly in the 2′S-isomer.

  葡萄糖单肉酰肌醇酸盐被发现可以通过小鼠和人类的Mincle信号传导。甘油单肉酰肌醇酸盐被证明可以选择性地通过人类的Mincle信号传导，其活性主要存在于2'的S异构体中。
• Total Synthesis of a Mycolic Acid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nabil Tahiri、Peter Fodran、Dhineshkumar Jayaraman、Jeffrey Buter、Martin D. Witte、Tonatiuh A. Ocampo、D. Branch Moody、Ildiko Van Rhijn、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202000523

  日期：2020.5.4

  In Mycobacterium tuberculosis, mycolic acids and their glycerol, glucose, and trehalose esters ("cord factor") form the main part of the mycomembrane. Despite their first isolation almost a century ago, full stereochemical evaluation is lacking, as is a scalable synthesis required for accurate immunological, including vaccination, studies. Herein, we report an efficient, convergent, gram-scale synthesis

  在结核分枝杆菌中，分枝菌酸及其甘油、葡萄糖和海藻糖酯（“索因子”）形成菌膜的主要部分。尽管它们在近一个世纪前首次分离，但仍缺乏完整的立体化学评估，以及准确的免疫学（包括疫苗接种）研究所需的可扩展合成。在此，我们报告了分枝菌酸及其葡萄糖酯的四种立体异构体的高效、收敛、克级合成。与抗原呈递蛋白 CD1b 的结合和 T 细胞活化研究用于确认合成材料的抗原性。通过比较天然材料中顺式甲氧基甲基部分的旋光度与合成材料的旋光度来评估其绝对立体化学。
• Lipid structure influences the ability of glucose monocorynomycolate to signal through Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Masahiro Nagata、Sayali Shah、Jonathan M. White、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c6ob01781a

  日期：——

  acid) can substitute for mycolic acid on trehalose and glycerol and maintain robust signalling through Mincle, glucose monobehenate has been reported to be much less active than glucose monocorynomycolate (GMCM). We report the preparation of a range of analogues of GMCM to explore structural requirements in the lipid chain for signalling through Mincle. GMCM analogues bearing simple straight chain or branched

  Mincle（巨噬细胞诱导型C型凝集素）是一种C型凝集素受体，可对多种病原体和常见的糖脂进行免疫感应。Mincle可以从分枝杆菌和棒状杆菌中识别出海藻糖，甘油和葡萄糖的分枝链霉酸和/或corynomycolic酸酯。而简单的直链长脂肪酸（例如山hen酸）可以代替海藻糖和甘油上的麦考酸，并通过Mincle维持强健的信号传导，据报道，山mono酸葡萄糖的活性比葡萄糖基山co糖（GMCM）低得多。我们报道了一系列GMCM类似物的制备，以探索脂质链中通过Mincle进行信号传导的结构要求。带有简单直链或支链脂肪酸酯的GMCM类似物仅通过人和小鼠Mincle提供弱信号。具有截短的（戊基）α链的GMCM变体提供减弱的信号传导，而具有延伸的（三糖基； C23）α链的类似物则具有与GMCM一样强的信号传导。这项工作表明Mincle有能力从放线菌中检测出来源于霉菌的糖脂，从而区分出非致病性（例如红球菌）。s
• Highly Diastereoselective Route to α-Glucosidase Inhibitors, Neosalacinol and Neoponkoranol
  作者：Genzoh Tanabe、Youya Matsuda、Misato Oka、Yousuke Kunikata、Nozomi Tsutsui、Weija Xie、Gorre Balakishan、Mumen F. A. Amer、Shinsuke Marumoto、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02894

  日期：2016.4.15

  A facile and highly diastereoselective route to potent natural α-glucosidase inhibitors, i.e., neosalacinol (4) and neoponkoranol (6), isolated from the traditional Ayurvedic medicine “Salacia” was developed by intramolecular cyclization of appropriately substituted sulfides (9 and 12).

  通过分子内环化适当取代的硫化物（9和12），开发了一种从有效的天然α-葡萄糖苷酶抑制剂（即新来塞那诺（4）和新ponkoranol（6））分离而来的简便且高度非对映选择性的途径，该抑制剂从传统的阿育吠陀药物“ Salacia ”中分离出来。
• The synthesis of single enantiomers of trans-alkene containing mycolic acids and related sugar esters
  作者：Hanan M. Ali、Gani Koza、Rwoa'a T. Hameed、Richard Rowles、Carys Davies、Juma'a R. Al Dulayymi、Christopher D. Gwenin、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.089

  日期：2016.11

  Routes to single enantiomers of hydroxy, methoxy and ketomycolic acids containing an α-methyl-trans-alkene unit as well as related trehalose, glucose, arabinose and glycerol esters are described. In serodiagnostic assays to detect antibodies to mycobacterial lipids, the trehalose esters give higher responses to the serum of patients with culture positive tuberculosis than to that of culture negative

  描述了含有α-甲基-反式-链烯烃单元的羟基，甲氧基和酮麦考酸的单一对映体以及相关的海藻糖，葡萄糖，阿拉伯糖和甘油酯的途径。在检测抗分枝杆菌脂质抗体的血清诊断测定中，海藻糖酯对培养阳性结核病患者的血清反应比对培养阴性结核病患者的反应高。