N-methoxy-N-methylquinoline-3-carboxamide | 215189-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 215189-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JKVQPAJDIHSDRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylquinoline-3-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  公开号：

  WO2012178015A3
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methoxy-N-methylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzoanalogous Congeners of Streptazolin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00013505

文献信息

• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Weinreb Amides from Boronic Acids and <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-methoxycarbamoyl Chloride
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Sang Q. Lam、Christopher M. Manley、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902647h

  日期：2010.2.19

  A simple protocol for the synthesis of Weinreb benzamides and α,β-unsaturated Weinreb amides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride has been developed. The method is also applicable to the use of potassium organotrifluoroborates.

  已经开发了通过有机硼酸与N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应合成Weinreb苯甲酰胺和α，β-不饱和Weinreb酰胺的简单方案。该方法也适用于有机三氟硼酸钾的使用。
• Microwave-Assisted Synthesis of Weinreb and MAP Aryl Amides via Pd-Catalyzed Heck Aminocarbonylation Using Mo(CO)₆ or W(CO)₆
  作者：Anna Wiȩckowska、Rebecca Fransson、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo102151u

  日期：2011.2.4

  A simple and expedient process for the Heck aminocarbonylative synthesis of Weinreb and MAP amide acylating agents, from aryl halides, is reported. This methodology utilizes solid sources of CO making it readily accessible to chemists working in small-scale laboratory applications.

  据报道，由芳基卤化物进行Weinreb和MAP酰胺酰化剂的Heck氨基羰基化合成的简便方法。这种方法利用了固体二氧化碳的来源，使小规模实验室应用中的化学家可以轻松获得二氧化碳。
• Gold(I)‐Catalyzed Nucleophilic Allylation of Azinium Ions with Allylboronates
  作者：Luke O'Brien、Stephen P. Argent、Kristaps Ermanis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.202202305

  日期：2022.5.23

  Gold(I)-catalyzed nucleophilic allylations of pyridinium and quinolinium ions with allylboronates are reported. Transmetalation of the allylboronate with gold produces nucleophilic allylgold(I) species that add to the 4-position of the azinium ion with complete regioselectivity to give functionalized 1,4-dihydropyridines and 1,4-dihydroquinolines. Density functional theory (DFT) calculations provided

  报道了金（I）催化吡啶鎓和喹啉鎓离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化。烯丙基硼酸酯与金的金属转移作用产生亲核烯丙基金 (I) 物质，该物质以完全区域选择性添加到吖嗪离子的 4 位上，得到官能化的 1,4-二氢吡啶和 1,4-二氢喹啉。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了机理见解。
• Substituted Pyrazoles, Compositions Containing such Compounds and Methods of Use
  申请人：Brockunier Linda

  公开号：US20080108620A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代吡唑，含有此类化合物的组合物以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发生。