1,1-dibromo-4-triisopropylsilyl-but-3-yne-2-one | 500297-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-4-triisopropylsilyl-but-3-yne-2-one
• 英文别名: 1,1-Dibromo-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-2-one；1,1-dibromo-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-2-one
• CAS: 500297-73-4
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 382.211
• InChiKey: YUZACKXXJVIPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺基苯胺 、 1,1-dibromo-4-triisopropylsilyl-but-3-yne-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到1,1-dibromo-2-trifluoromethanesulfonyloxy-4-triisopropylsilyl-but-1en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri- and tetraynes using a butadiynyl synthon

  摘要：

  在钯催化的交叉偶联条件下，三溴乙烯基三酸酯与末端炔反应生成三炔和四炔，采用一锅反应方案。

  DOI：

  10.1039/b816177a
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-dibromo-4-triisopropylsilyl-but-3-yne-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of Ethynyl α,α-Dibromomethyl Ketones:  Formation of Highly Functionalized Vinyl Triflates

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the synthesis of alpha,alpha-dibromomethyl ynones (8) and their subsequent derivatization to vinyl acetates (10). These vinyl acetates feature a 1,1-dibromo-olefin moiety, which is readily exploited in palladium-catalyzed Sonogashira, Stille, and Suzuki cross-coupling reactions with alkynes, stannanes, and boronic acids, respectively. A novel one-pot process then directly converts the resulting vinyl acetates 11-13 to the vinyl triflate derivatives 14a-j.

  DOI：

  10.1021/ol027267i

文献信息

• Synthesis and Derivatization of Ethynyl α,α-Dibromomethyl Ketones:  Formation of Highly Functionalized Vinyl Triflates
  作者：Trent Rankin、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol027267i

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]We describe the synthesis of alpha,alpha-dibromomethyl ynones (8) and their subsequent derivatization to vinyl acetates (10). These vinyl acetates feature a 1,1-dibromo-olefin moiety, which is readily exploited in palladium-catalyzed Sonogashira, Stille, and Suzuki cross-coupling reactions with alkynes, stannanes, and boronic acids, respectively. A novel one-pot process then directly converts the resulting vinyl acetates 11-13 to the vinyl triflate derivatives 14a-j.
• Synthesis of tri- and tetraynes using a butadiynyl synthon
  作者：Khalid Azyat、Eike Jahnke、Trent Rankin、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1039/b816177a

  日期：——

  Using a one-pot protocol, triynes and tetraynes are formed from the reaction of a dibromovinyl triflate and a terminal alkyne under palladium-catalyzed cross-coupling conditions.

  在钯催化的交叉偶联条件下，三溴乙烯基三酸酯与末端炔反应生成三炔和四炔，采用一锅反应方案。