4-[9-(benzyloxy)nonyl]-1,3-dioxolane | 1192826-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[9-(benzyloxy)nonyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(9-Phenylmethoxynonyl)-1,3-dioxolane；4-(9-phenylmethoxynonyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1192826-27-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: MYZAOZBMBBMLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[9-(benzyloxy)nonyl]-1,3-dioxolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯基硫三甲基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到(9-benzyloxy-nonyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  三甲基（苯硫基）硅烷和N-溴代琥珀酰亚胺的组合将亚甲基缩醛转化为溴甲酸酯

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，结合使用三甲基（苯硫基）硅烷（PhSTMS）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）进行的亚甲基缩醛的新型转化反应。将各种亚甲基乙缩醛以良好或高收率转化成其相应的溴甲酸酯。在给定条件下，反应通过自由基途径进行。通过用NaOMe处理，将溴甲酸酯进一步转化为其相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00776
• 作为产物：
  描述：

  11-(benzyloxy)-1,2-undecanediol 、 二溴甲烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到4-[9-(benzyloxy)nonyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  轻度裂解亚甲基缩醛对1，2-和1,3-二元醇的新型区域控制保护

  摘要：

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol902088b

文献信息

• Methylene Acetal Formation from 1,2- and 1,3-Diols Using an <i>O</i>,<i>S</i>-Acetal, 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, and BHT
  作者：Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Koutani、Kazuki Otake、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo4000256

  日期：2013.4.5

  A mild and efficient method for formation of methylene acetals from 1,2- and 1,3-diols using methoxymethylphenylsulfide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), and dibutylhydroxytoluene (BHT) is described. The use of BHT in this process suppresses side reactions and enables high-yielding formation of methylene acetals of various diols, including carbohydrate-type substrates.

  描述了使用甲氧基甲基苯硫醚，1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）和二丁基羟基甲苯（BHT）由1,2-和1,3-二醇形成亚甲基缩醛的温和有效方法。在该方法中使用BHT可抑制副反应，并能高产形成各种二醇（包括碳水化合物型底物）的亚甲基缩醛。
• Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate-2,2'-Bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.426

  日期：——

  facile deprotection of methylene acetal protection of diols under mild conditions is established. The combination of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) and 2,2'-bipyridyl followed by a weakly acidic hydrolysis was effective and the substrates having acid sensitive functional groups can be tolerated under the stated conditions. The selective deprotection between methylene acetal and benzophenone ketal

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。