7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene | 53756-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene
• 英文别名: 11,14-Dipyridin-2-yl-12,13-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15),11,13-octaene；11,14-dipyridin-2-yl-12,13-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10(15),11,13-octaene
• CAS: 53756-70-0
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄
• 分子量: 358.402
• InChiKey: QEWWFGHTGVLGJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene 、 六羰基钨 以 xylene 为溶剂， 以85%的产率得到(7,10-bis(2'-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene)W(CO)4
  参考文献：
  名称：

  Group VI metal tetracarbonyl complexes with 3,6-bis(2′-pyridyl)pyridazine and 7,10-bis(2′-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)85850-8
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 苊烯 以 氯苯 为溶剂， 以68%的产率得到7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的1,2,4,5-四嗪的狄尔斯-阿尔德反应。二氮杂荧蒽衍生物的合成及X射线晶体结构†

  摘要：

  一系列3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成已使用反电子需量[2 + 4]环加成策略完成。据报道，该系列二氮杂蒽酮的18个成员的晶体结构。立体化学分析显示，跨海湾区域取代的二氮杂蒽酮是螺旋扭曲的应变芳族分子。哒嗪环与萘基环之间的二面角范围为0.5°至20.9°，并且遵循海湾区域的空间拥挤程度。使用M06-2X / cc-pVDZ方法将晶体结构与使用密度泛函理论确定的计算结构进行比较。

  DOI：

  10.1039/b820551e

文献信息

• Substituted pyridazines as ligands in homoleptic (fac and mer) and heteroleptic Ru(ii) complexes
  作者：Gareth Cooke、Gearóid M. Ó Máille、Roberto Quesada、Longsheng Wang、Sunil Varughese、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c1dt10340g

  日期：——

  solid-state structures were investigated using single crystal X-ray crystallography. The pyridazines were used as bidentate ligands in M(II)(bipy)2} and tris(homoleptic) complexes (M = Fe, Ru). The optical and electrochemical properties of these complexes reflect the electron accepting character of the new ligands. The facial and meridional isomers of the tris complexes could be separated by column chromatography

  本文报道了通过逆电子需求制备一系列苯基，吡啶基和吡嗪基取代的哒嗪[2 + 4] 3,6-二（2-吡啶基）-1,2,4,5-之间的Diels-Alder反应四嗪（bptz）和3,6-二（2-吡嗪基）-1,2,4,5-四嗪（bpztz）和合适的亲二烯体，包括。所得的多芳族化合物在芳族取代基的数量以及N-杂原子的数量和位置方面系统地变化。对于这些化合物中的四种，使用单晶X射线晶体学研究了分子变化对固态结构的影响。哒嗪用作M（II）（bipy）2 }和tris中的双齿配体（杀菌剂）配合物（M = Fe，Ru）。这些配合物的光学和电化学性质反映了新配体的电子接受特性。tris配合物的面部和子午线异构体可通过柱色谱法分离（在硅石），因此可以对其吸收和发射特性进行光谱比较。讨论了几种金属配合物的固态结构，包括3,6-双（2-吡啶基）-4,5-双（4-吡啶基）tris Ru（II）配合物的表面异构体的固
• A dinuclear extension to constrained heteroleptic Cu(i) systems
  作者：Belén Gil、Gareth A. Cooke、Deanne Nolan、Gearóid M. Ó Máille、Sunil Varughese、Longsheng Wang、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c1dt10275c

  日期：——

  This article reports the synthesis and optical properties of three dinuclear, cationic copper complexes [Cu2(μ-dppm)2(μ-L)](NO3)2 (dppm diphenyldiphosphinomethane, L: LA 3,6-bis(2-pyridyl)-4,5-diphenyl-pyridazine, LB 3,6-bis(2-pyridyl)-4,5-di(4-pyridyl)-pyridazine and LC 3,6-bis(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene). These were formed on the reaction of [Cu(μ-dppm)(NO3)]2 with a series of N-donor (bppn) ligands L. The single crystal X-ray structures of [Cu2(μ-dppm)2(μ-L)](NO3)2·CH2Cl2 were determined and revealed that in both, the two copper atoms are held by three bridging ligands, two dppm ligands and one bppn ligand acting as a tetradentate bridge. The absorption spectra of the complexes present a MLCT [Cu →π*(N∧N)] band in the λ 370–425 nm region. These new complexes exhibit red-orange MLCT-based emission in the solid-state with lifetimes in the microsecond range. In oxygen-free dichloromethane solution, the complex [Cu2(μ-dppm)2(μ-LC)]2+ has a long lifetime of 22.8 μs. The long emission lifetimes are attributed to a rigid conformation that precludes the possible distortion of the copper in the excited state.

  本文报道了三种双核阳离子铜配合物 [Cu2(μ-dppm)2(μ-L)](NO3)2 (dppm 二苯基二膦甲烷，L: LA 3,6-bis(2-pyridyl)) 的合成和光学性质-4,5-二苯基哒嗪、LB 3,6-双(2-吡啶基)-4,5-二(4-吡啶基)-哒嗪和LC 3,6-双(2-吡啶基)-8,9-二氮杂荧蒽）。这些是[Cu(μ-dppm)(NO3)]2与一系列N-供体(bppn)配体L反应形成的。[Cu2(μ-dppm)2(μ)的单晶X射线结构-L)](NO3)2·CH2Cl2 被测定并表明，在两者中，两个铜原子由三个桥连配体、两个dppm配体和一个bppn配体固定，作为四齿桥。配合物的吸收光谱在 λ 370–425 nm 区域呈现 MLCT [Cu →π*(N∧N)] 谱带。这些新配合物在固态下呈现基于 MLCT 的橙红色发射，寿命在微秒范围内。在无氧二氯甲烷溶液中，配合物[Cu2(μ-dppm)2(μ-LC)]2+具有22.8 μs的长寿命。长发射寿命归因于刚性构象，防止了铜在激发态下可能发生的变形。
• Structural control: can [2 × 2] silver grids be formed from 4,5-disubstituted 3,6-di(2-pyridyl) pyridazines?
  作者：Samantha E. Bodman、Anthony C. Crowther、Paul B. Geraghty、Christopher M. Fitchett

  DOI：10.1039/c4ce01851f

  日期：——

  The reaction of ligands based on 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine with symmetrical carbocyclic rings fused to the pyridazine ring; 7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene (L1), 1,4-di(2-pyridyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclo-hepta[d]pyridazine (L2), 1,4-di(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-phthalazine (L3), 1,4-di(2-pyridyl)-6,7-dihydro-5H-cyclo-penta[d]pyridazine (L4) with silver salts gave a series of complexes

  基于3,6-二（2-吡啶基）哒嗪的配体与对称的碳环稠合到哒嗪环上的反应；7,10-二（2-吡啶基）-8,9-二氮杂荧蒽（L 1），1,4-二（2-吡啶基）-6,7,8,9-四氢-5 H-环庚基[ d ]哒嗪（L 2），1,4-二（2-吡啶基）-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸（L 3），1,4-二（2-吡啶基）-6,7-二氢-5 H-环五[ d ]哒嗪（L 4）与银盐的反应生成了一系列配合物（1–7）。使用单晶X射线结构测定法对这些化合物的表征清楚地表明，碳环的空间体积会影响吡啶基团与哒嗪保持共面的程度，从而影响它们的螯合能力。更受阻的配体大号1 -L 3形式bischelating和tetrabridging的混合物，而最不受阻（大号4）能够只螯合物。在L 4的情况下，阴离子和溶剂的性质也能够影响反应的结果，四氟硼酸酯为4,5取代的3,6-二（2-吡啶基）哒嗪环的第一个实例形成[2×2]网格。
• 3,6-bis(2′-pyridyl)pyridazine-based ligands. Synthesis and organometallic complexes of platinum(II)
  作者：Mauro Ghedini、Francesco Neve、Marcello Longeri、Maria Clotilde Bruno

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90579-6

  日期：1988.9

  solubility of bimetallic complexes in organic solvents, some new 3,6-bis(2′-pyridyl)pyridazine-based molecules have been synthesised and tested as ligands in platinum(II) organometallic complexes. The reaction of 3,6-bis(2′-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine with terminal acetylenes gives 3,6-bis(2′-pyridyl)-4-substituted pyridazines. Their further reactivity toward (DMSO)2Pt(CH3)2 or (COD)Pt(C6H5)2 (1:1 molecular

  为了提高双金属配合物在有机溶剂中的溶解度，已经合成了一些新的基于3,6-双（2'-吡啶基）哒嗪的分子，并作为铂（II）有机金属配合物中的配体进行了测试。3,6-双（2'-吡啶基）-1,2,4,5-四嗪与末端乙炔的反应得到3,6-双（2'-吡啶基）-4-取代的哒嗪。据报道它们对（DMSO）2 Pt（CH 3）2或（COD）Pt（C 6 H 5）2（1：1分子比）的进一步反应性。描述了通过IR，1 H NMR和电子光谱对新合成的化合物进行表征的方法。
• Conformational control of the self-assembly of triple helicates and [2 × 2]-grids from zinc(<scp>ii</scp>) and 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine based ligands
  作者：Samantha E. Bodman、Christopher M. Fitchett

  DOI：10.1039/c4dt01416b

  日期：——

  The reaction of symmetrical ligands based on 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine (L1) with carbocyclic rings fused to the pyridazine ring; 7,10-di(2-pyridyl)-8,9-diazafluoranthene (L2), 1,4-di(2-pyridyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyridazine (L3), 1,4-di(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydrophthalazine (L4), 1,4-di(2-pyridyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyridazine (L5) in reactions with zinc perchlorate gave

  基于3,6-二（2-吡啶基）哒嗪（L 1）的对称配体与与哒嗪环稠合的碳环的反应；7,10-二（2-吡啶基）-8,9-二氮杂荧蒽（L 2），1,4-二（2-吡啶基）-6,7-二氢-5 H-环戊[ d ]哒嗪（L 3） ，1,4-二（2-吡啶基）-5,6,7,8- tetrahydrophthalazine（大号4），1,4-二（2-吡啶基）-6,7,8,9-四氢-5- ħ -环庚[ d ]哒嗪（L 5）与高氯酸锌反应生成一系列配合物（1-6）。使用单晶X射线结构测定对这些化合物进行表征表明，空间位阻较小的L 1和L 3给出了饱和的三螺旋体（分别为1和3），而[2×2]网格形成的空间位阻较大的配体（4从大号4和5从大号5），或者如果甲醇（而不是乙腈）用作与反应溶剂大号3（6）。位阻最强的配体L 2形成单核络合物（2）。这些复合物在溶液中的结构通过1 H-NMR确定，发现与它们的固态结构相匹配。