(4R,5R)-Octane-4,5-diol | 259797-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-Octane-4,5-diol
• 英文别名: (4S,5S)-octane-4,5-diol；trans-octane-1,2-diol；trans-octane-4,5-diol；4,5-octanediol
• CAS: 259797-13-2
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: YOEZZCLQJVMZGY-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-Octane-4,5-diol 、 二溴甲烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻度裂解亚甲基缩醛对1，2-和1,3-二元醇的新型区域控制保护

  摘要：

  已经开发了不对称的1,2-和1,3-二醇的区域控制保护。一锅法可从亚甲基缩醛中获得不同类型的被保护的二醇。获得了对具有较低受阻羟基的甲硅烷基和受较受阻的羟基的MOM基团的二醇的高度区域选择性保护。反应条件温和，不影响包括酸不稳定功能在内的其他官能团。

  DOI：

  10.1021/ol902088b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1-propyl-pentyl ester 生成 (4R,5R)-Octane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  在高价碘（III）氧化烯烃的过程中，通过三组分组装立体选择性形成1,3-二氧戊环。

  摘要：

  通过组装三个组分：烯烃，羧酸和甲硅烷基烯醇醚，可以实现立体选择性地形成取代的1,3-二氧戊环。该反应通过在烯烃底物与高价碘的氧化过程中通过立体定向生成1，3-二氧戊环-2-基阳离子中间体而进行。用甲硅烷基烯醇醚对阳离子中间体的立体选择性捕集完成了二氧戊环产物的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules200917041

文献信息

• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• Enantiomerically enriched trans-diols from alkenes in one pot: a multicatalyst approach
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Raffael C. Wende、Lukas Wanka、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c2cc17435a

  日期：——

  Multicatalysts consisting of non-natural oligopeptides with distinctly different catalytic moieties create molecular complexity in a multistep one-pot sequence starting from simple alkenes yielding highly enantiomerically enriched trans-diols.

  由非天然寡肽组成的多催化剂，具有明显不同的催化基团，在从简单的烯烃出发的多步一锅反应中创造了分子复杂性，最终生成具有高度对映体富集的反式二醇。
• Asymmetric catalytic dihydroxylation of alkenes on polymer support: Scope and limitation
  作者：Braj B. Lohray、Achamma Thomas、Pabba Chittari、Jaimala R. Ahuja、Pradeep K. Dhal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79119-2

  日期：1992.9

  Osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation of alkenes has been reported using dihydroquinidine (DHQD) and dihydroquinine (DHQ) on a polystyrene support. Effect of other oxidants and additives has been examined.

  据报道，在聚苯乙烯载体上使用二氢奎尼丁（DHQD）和二氢奎宁（DHQ）时，催化了烯烃的不对称二羟基化反应。已经检查了其他氧化剂和添加剂的作用。
• Effective Production of Selected Dioxolanes by Sequential Bio‐ and Chemocatalysis Enabled by Adapted Solvent Switching
  作者：Jan‐Dirk Spöring、Jan Wiesenthal、Victoria S. Pfennig、Jochem Gätgens、Kassem Beydoun、Carsten Bolm、Jürgen Klankermayer、Dörte Rother

  DOI：10.1002/cssc.202201981

  日期：2023.1.20

  A winning combination: The combination of bio- and chemocatalysis is a powerful method to access complex (chiral) molecules. Here, a 2-step enzymatic cascade is combined in the same organic solvent with a ruthenium-catalyzed chemical conversion to form dioxolanes from aliphatic aldehydes. The method of combining the two worlds can be applied easily to other hybrid systems.

  成功的组合：生物催化和化学催化的结合是获取复杂（手性）分子的有效方法。在这里，两步酶促级联在相同的有机溶剂中与钌催化的化学转化相结合，从脂肪醛形成二氧戊环。结合两个世界的方法可以很容易地应用于其他混合系统。
• Lipophilic Oligopeptides for Chemo- and Enantioselective Acyl Transfer Reactions onto Alcohols
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Lukas Wanka、Sören M. M. Schuler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo401195c

  日期：2013.9.6

  Inspired by the extraordinary selectivities of acylases, we envisioned the use of lipophilic oligopeptidic organocatalysts for the acylative kinetic resolution/desymmetrization of rac- and meso-cycloalkane-1,2-diols. Here we describe in a full account the discovery and development process from the theoretical concept to the final catalyst, including scope and limitations. Competition experiments with various alcohols and electrophiles show the full potential of the employed oligopeptides. Additionally, we utilized NMR and IR-spectroscopic methods as well as computations to shed light on the factors responsible for the selectivity. The catalyst system can be readily modified to a multicatalyst by adding other catalytically active amino acids to the peptide backbone, enabling the stereoselective one-pot synthesis of complex molecules from simple starting materials.