(3aRS,4RS,9bRS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-phenylfuro[3,2-c]quinoline | 100820-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4RS,9bRS)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-phenylfuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (3aR,4R,9bR)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 100820-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LZVNOMSZAGXFQZ-PVAVHDDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenamine 、 2,3-二氢呋喃 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CABRAL, JOSE;LASZLO, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7237-7238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sodium Salts of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes as Catalysts of the Enantioselective Povarov Reaction
  作者：Jie Yu、Hua-Jie Jiang、Ya Zhou、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201504790

  日期：2015.9.14

  The sodium salts of anionic chiral cobalt(III) complexes (CCC−Na+) have been found to be efficient catalysts of the asymmetric Povarov reaction of easily accessible dienophiles, such as 2,3‐dihydrofuran, ethyl vinyl ether, and an N‐protected 2,3‐dihydropyrrole, with 2‐azadienes. Ring‐fused tetrahydroquinolines with up to three contiguous stereogenic centers were thus obtained in high yields, excellent

  阴离子手性钴的钠盐（III）配合物（CCC -钠+）已经被发现是容易接近亲双烯体的不对称波瓦罗夫反应的高效催化剂，如2,3-二氢呋喃，乙基乙烯基醚，和Ñ -受保护的2,3-二氢吡咯和2-氮杂二烯。从而以高收率，出色的非对映选择性（内/外最高> 20：1）和高对映选择性（最高95：5 er）获得了具有多达三个连续立体中心的环稠合四氢喹啉。
• 手性2-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物及其 合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN105017266B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明提供了一种手性2‑芳基‑1,2,3,4‑四氢喹啉化合物及其制备方法。本发明制备得到的手性2‑芳基‑1,2,3,4‑四氢喹啉化合物，有望在不对称合成以及医药研发领域得到广泛应用。
• 一种手性金属钴(III)配合物的合成方法及其 应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN105017334B

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明提供了一种手性金属钴(III)配合物的合成方法及其应用。本发明制备得到的手性Λ‑构型手性金属钴(III)配合物，有望在不对称催化合成领域得到广泛应用。
• First Asymmetric Synthesis of Quinoline Derivatives by Inverse Electron Demand (IED) Diels−Alder Reaction Using Chiral Ti(IV) Complex
  作者：G. Sundararajan、Prabagaran Narayanasamy、Babu Varghese

  DOI：10.1021/ol0159221

  日期：2001.6.28

  [reaction: see text] (R,R)-3-Aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane (1) ligated Ti(IV) complex (1-TiCl(2)) is used as a chiral Lewis acid catalyst for promoting asymmetric IED Diels-Alder reaction between electron-rich dienophiles and electron-poor dienes. Here we introduce a facile route for the synthesis of asymmetric tetrahydroquinoline derivatives using the above-mentioned chiral catalyst

  [反应：见文本] (R,R)-3-Aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane (1) ligated Ti(IV) complex (1-TiCl(2))作为手性路易斯酸催化剂，用于促进富电子亲二烯体和缺电子二烯之间的不对称 IED Diels-Alder 反应。在这里，我们介绍了在 4 A 分子筛存在下使用上述手性催化剂试剂合成不对称四氢喹啉衍生物的简便途径。反应以中等产率进行，有时具有高对映选择性。
• Cation Radical Imino Diels-AlderReaction: A New Approach for the Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Zhong-Li Liu、Xiaodong Jia、Hechun Lin、Congde Huo、Wei Zhang、Jianming Lü、Li Yang、Guangyu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-40989

  日期：——

  Cycloaddition of N-arylimines with α-methylstyrenesor 2,3-dihydrofuran was efficiently catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminiumhexachloroantimonate (Ar3N + ˙SbCl6 - ) producing tetrahydroquinolinederivatives in excellent yields. The reaction was controlled sensitivelyby the oxidation potentials of the imine and the dienophile.

  在三(4-溴苯基)六氯锑酸铵（Ar3N + ËSbCl6 - ）的高效催化下，N-芳基亚胺与δ-甲基苯乙烯或 2,3-二氢呋喃发生了环加成反应，生成的四氢喹啉二衍生物收率极高。反应受亚胺和亲二烯烃氧化电位的控制。