2-(4'-nitrophenylazo)-5a-phenyl-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine | 872056-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenylazo)-5a-phenyl-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
• 英文别名: (6,6-dimethyl-5a-phenyl-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-2-yl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 872056-29-6
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₃
• 分子量: 476.535
• InChiKey: JMHWRPAJPJXCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenylazo)-5a-phenyl-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 C₂₉H₂₄N₄O₃
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine

  摘要：

  设计了一种用于比色检测氰化物的发色氧杂芴化合物。实际上，我们化合物的[1,3]氧杂芴环会在氰化物的作用下打开，形成酚酸色团。这种杂环化合物可能由融合的苯氧杂芴和吲哚环组成：其中R1是烷基（例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基），取代烷基，环烷基（例如，环戊基，环己基），取代环烷基，芳基（例如，苯基），或取代芳基，而R2是色团（例如，亚硝基，硝基，偶氮染料）。这种定量的发色转化允许在水中检测微摩尔浓度的氰化物。此外，我们的发色氧杂芴对氟化物，氯化物，溴化物或碘化物阴离子的大浓度存在不敏感，这些通常是影响氰化物比色检测的主要干扰物质。

  公开号：

  US20090258429A1
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4'-nitrophenylazo)-5a-phenyl-6,6-dimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
  参考文献：
  名称：

  快速稳定的光致变色恶嗪用于荧光转换

  摘要：

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二

  DOI：

  10.1021/la201062h

文献信息

• Fast and Stable Photochromic Oxazines for Fluorescence Switching
  作者：Erhan Deniz、Massimiliano Tomasulo、Janet Cusido、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/la201062h

  日期：2011.10.4

  dyad, however, has a slow switching speed and poor fatigue resistance. To improve both parameters, we developed a new family of photochromic switches based on the photoinduced opening and thermal closing of an oxazine ring. These compounds switch back and forth between ring-closed and -open isomers on nanosecond–microsecond timescales and tolerate thousands of switching cycles with no sign of degradation

  衍射对荧光显微镜的空间分辨率施加的严格限制要求确定可行的策略以在光学控制下切换荧光。在这种情况下，光致变色化合物的光诱导和可逆转变是特别有价值的。实际上，可以对这些分子进行改造以响应光学刺激来调节互补荧光团的发射强度。在此一般设计逻辑的基础上，我们组装了一个功能分子构建体，该构建体由硼二吡咯亚甲基荧光团和硝基螺吡喃荧光染料组成，并证明了前者的发射可以通过后者的相互转换进行调节。但是，这种荧光团-光致染料二色化合物的开关速度较慢，且抗疲劳性较差。为了改善这两个参数，我们基于恶嗪环的光致打开和热闭合，开发了一个新的光致变色开关系列。这些化合物在纳秒至微秒的时间尺度上在闭环和开环异构体之间来回切换，并且可以承受数千次切换循环而没有降解迹象。另外，可以利用适当的发色片段在其可切换的恶嗪环上的附着来响应于一对激发光束的照射而使荧光失活或可逆地失活。具体来说，我们组装了三个二联体，每个二联体均基于硼二
• Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine
  申请人：Raymo Francisco M.

  公开号：US20090258429A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A chromogenic oxazine compound for the colorimetric detection of cyanide was designed. Indeed, the [1,3]oxazine ring of our compound opens to form a phenolate chromophore in response to cyanide. The heterocyclic com-pound may be comprised of fused benzooxazine and indoline rings: wherein R 1 is an alkyl (e.g., methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl), a substituted alkyl, a cycloalkyl (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), a substituted cycloalkyl, an aryl (e.g., phenyl), or a substituted aryl and R 2 is a chromophore (e.g., nitroso, nitro, azo dyes). This quantitative chromogenic transformation permits the detection of micromolar concentrations of cyanide in water. Furthermore, our chromogenic oxazine is insensitive to the presence of large concentrations of fluoride, chloride, bromide or iodide anions, which are generally the principal interferents in the colorimetric detection of cyanide.

  设计了一种用于比色检测氰化物的发色氧杂芴化合物。实际上，我们化合物的[1,3]氧杂芴环会在氰化物的作用下打开，形成酚酸色团。这种杂环化合物可能由融合的苯氧杂芴和吲哚环组成：其中R1是烷基（例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基），取代烷基，环烷基（例如，环戊基，环己基），取代环烷基，芳基（例如，苯基），或取代芳基，而R2是色团（例如，亚硝基，硝基，偶氮染料）。这种定量的发色转化允许在水中检测微摩尔浓度的氰化物。此外，我们的发色氧杂芴对氟化物，氯化物，溴化物或碘化物阴离子的大浓度存在不敏感，这些通常是影响氰化物比色检测的主要干扰物质。