1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-carbomethoxy-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole | 188199-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-carbomethoxy-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: Methyl 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(oxolan-2-yl)imidazole-2-carboxylate
• CAS: 188199-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NGGBSCJFUPLSMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  519.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-carbomethoxy-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethyl-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-dimethoxyphenylglyoxal monohydrate 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-carbomethoxy-4(5)-(3'',5''-dimethoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g