2-[(3-bromophenylimino)methyl]phenol | 131142-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-bromophenylimino)methyl]phenol
• 英文别名: 2-[(3-bromo-phenylimino)-methyl]-phenol；2-[(3-Brom-phenylimino)-methyl]-phenol；Salicylaldehyd-(3-brom-anil)；N-Salicylal-3-brom-anilin；3-Brom-N-<2-hydroxy-benzyliden>-anilin；N-<2-Hydroxy-benzyliden>-3-brom-anilin；2-{(E)-[(3-bromophenyl)imino]methyl}phenol；2-[(3-bromophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 131142-99-9；131143-00-5；886-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: WZMRGZLLMIKMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-[(3-bromophenylimino)methyl]phenol 在 NaHSO₄ on silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到rac-(4aS,5R,10aR)-N-(3-bromophenyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4–SiO2 催化邻羟基苯并二亚胺与 2,3-二氢呋喃的氮杂-Diels-Alder 反应：呋喃苯并吡喃的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 硅胶负载的 NaHSO4 催化邻羟基苯甲醛二亚胺与 2,3-二氢呋喃的 aza-Diels-Alder 反应，以合理的产率和非对映选择性提供呋喃苯并吡喃。该催化剂可循环使用，最多可重复使用两次，而不会显着降低活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1377257
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 间溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(3-bromophenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铜与2-亚甲基或2-酰基取代的苯酚催化铜的不对称环化反应：方便地获得对映体富集的2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201907943

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Duo Zhang、Qianqian Guo、Constantin G. Daniliuc、Hanchao Cheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201703263

  日期：2017.10.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed highly diastereo- and enantioselective formal [3+2] reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and cinnamaldehydes leading to enantioenriched trans-γ-lactams was developed. Subsequent transformations allowed modifying the heterocyclic core of the products. An organocatalytic kinetic resolution of chiral lactams was demonstrated in a first proof-of-principle study

  开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的邻羟基芳香亚胺和肉桂醛的高度非对映和对映选择性形式[3 + 2]反应，导致对映体富集的反式-γ-内酰胺。随后的转化允许修饰产物的杂环核心。在第一个原理证明研究中证明了手性内酰胺的有机催化动力学拆分。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Synthesis and Crystal Structure of Schiff Base 2-[(3-Bromo-phenylimino)methyl]phenol and It's Copper(II) Complex
  作者：Xin-Li Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16026

  日期：——

  A new Schiff base 2-[(3-bromo-phenylimino)methyl]phenol (HL) (1), derived from condensation of salicylaldehyde with m-bromoaniline, and its copper(II) complex (2) [Cu2L4], have been prepared and characterized by single crystal X-ray diffraction. Schiff base is in the monoclinic system, space group P21 with a = 3.928(14) Å, b = 10.590(4) Å, c = 13.212(5) Å, b = 97.360(4)°, Mr = 276.13, V = 5451(3) Å3, Dc = 1.682 g/cm3, Z = 2, μ = 3.745 mm-1, F(000) = 276, R = 0.0326, wR = 0.0455. Complex belongs to the monoclinic system, space group P21/n with a = 13.970(9) Å, b = 11.891(7) Å, c = 15.232(9) Å, b = 114.876(9)°, Mr = 1227.55, V = 2296(2) Å3, Dc = 1.776 g/cm3, Z = 2, μ = 4.460 mm-1, F(000) = 1212, R = 0.1801, wR = 0.2158. 1 is stabilized by intermolecular C-H…O and p…p interaction and further linked into a 2D layer structure. But compound 2 is connected by halogen…halogen and C-H…p hydrogen bond and Cu…H interaction to form a 3D network.

  通过单晶 X 射线衍射，制备并表征了由水杨醛与间溴苯胺缩合而得的新型希夫碱 2-[(3-溴苯基亚胺基)甲基]苯酚（HL）（1）及其铜（II）配合物（2）[Cu2L4]。席夫碱为单斜体系，空间群 P21，a = 3.928(14) Å，b = 10.590(4) Å，c = 13.212(5) Å，b = 97.360(4)°, Mr = 276.13, V = 5451(3) Å3, Dc = 1.682 g/cm3, Z = 2, μ = 3.745 mm-1, F(000) = 276, R = 0.0326, wR = 0.0455。复合物属于单斜体系，空间群 P21/n，a = 13.970(9)埃，b = 11.891(7)埃，c = 15.232(9)埃，b = 114.876(9)°，Mr = 1227.55，V = 2296(2) Å3，Dc = 1.776 g/cm3，Z = 2，μ = 4.460 mm-1，F(000) = 1212，R = 0.1801，wR = 0.2158。化合物 1 通过分子间的 C-H...O 和 p...p 相互作用而稳定，并进一步连接成二维层状结构。而化合物 2 则通过卤素......卤素、C-H......p 氢键和 Cu...H 相互作用连接成三维网络。
• The [4+1] cyclization reaction of 2-hydroxylimides and trimethylsulfoxonium iodide for the synthesis of 3-amino-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Zhongxue Fang、Yujie Zhang、Yongsheng Guo、Qihao Jin、Hongyue Zhu、Hongsen Xiu、Zhenhua Liu、Yu Wang

  DOI：10.1039/d2nj03131k

  日期：——

  The [4+1] cyclization reaction of 2-hydroxylimides and trimethylsulfoxonium iodide was investigated.

  研究了 2-羟基亚胺与三甲基碘化锍的 [4+1] 环化反应。