(2S)-2,2-(Epoxymethano)-4,6-dibromo-5-methoxy-3,5-cyclohexadiene-1-one | 195392-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2,2-(Epoxymethano)-4,6-dibromo-5-methoxy-3,5-cyclohexadiene-1-one
• 英文别名: (3S)-5,7-dibromo-6-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 195392-54-2
• 化学式: C₈H₆Br₂O₃
• 分子量: 309.942
• InChiKey: BNYWZCSBTJEZGO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,2-(Epoxymethano)-4,6-dibromo-5-methoxy-3,5-cyclohexadiene-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜绿蛋白酶的类似物的合成和生物学评估：一类新型的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(2S)-2,2-(Epoxymethano)-4,6-dibromo-5-methoxy-3,5-cyclohexadiene-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿蛋白酶的类似物的合成和生物学评估：一类新型的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00070-4