2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol | 195392-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol
• CAS: 195392-55-3
• 化学式: C₈H₈Br₂O₃
• 分子量: 311.958
• InChiKey: TWDXRSUVLXFFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿蛋白酶的类似物的合成和生物学评估：一类新型的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,4-Dibromo-6-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  铜绿蛋白酶的类似物的合成和生物学评估：一类新型的受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶（RTKs），例如表皮生长因子受体（EGFR）和血小板源性生长因子受体（PDGFR），在跨质膜的促有丝分裂信号转导中至关重要，因此也参与细胞生长的调节和扩散。增强的RTK活性与诸如癌症，牛皮癣和动脉粥样硬化等增生性疾病有关，而功能下降可能与例如糖尿病有关。EGFR和PDGFR被海洋天然产物aerooplysinin的类似物选择性抑制。合成抑制剂在低微摩尔范围内显示IC50值，与天然产物相反，在体内培养的细胞中表现出明显的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00070-4

文献信息

• The reaction of spiroepoxycyclohexadienones towards cyanide nucleophiles
  作者：Rubén Córdoba、Aurelio G Csákÿ、Joaquı́n Plumet、Fernando López Ortiz、Rafael Herrera、Hugo A Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.007

  日期：2004.4

  The reaction of spiroepoxycyclohexadienones 1 with TMSCN in the presence of catalytic amounts of Bu4NCN results in the formation of two diastereomeric cyanohydrins. Alternatively, the reaction of 1 with equimolecular amounts of Bu4NCN gave rise to products arising from two other different reaction paths.

  在催化量的Bu 4 NCN存在下，螺环氧基环己二酮1与TMSCN的反应导致形成两个非对映体氰醇。可选择地，1与等分子量的Bu 4 NCN的反应产生了来自另外两个不同反应路径的产物。
• Selective Inhibition of Receptor Tyrosine Kinases by Synthetic Analogues of Aeroplysinin
  作者：Herbert Waldmann、Klaus Hinterding、Peter Herrlich、Hans Jobst Rahmsdorf、Axel Knebel

  DOI：10.1002/anie.199715411

  日期：1997.8.4