2-chloro-cycloheptanol | 69578-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-cycloheptanol
• 英文别名: 2-Chlor-cycloheptanol；2-chlorocycloheptan-1-ol
• CAS: 69578-07-0
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: ZVHKXELYDFJYOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.1351 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-cycloheptanol 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 1,2-环氧基环庚烷
  参考文献：
  名称：

  Mousseron, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1932, vol. <4> 51, p. 782,799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 三甲基氯硅烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-chloro-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Ho,T.-L., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 37 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective epoxide ring opening catalyzed by bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides
  作者：Aneta Kadlčíková、Klára Vlašaná、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2011024

  日期：——

  Four bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides were used as catalysts for the epoxide ring opening with tetrachlorosilane under various conditions. A strong solvent effect on asymmetric induction was observed for each of the used catalysts. The highest achieved asymmetric induction for the opening of meso-stilbene oxide was 69% ee. Regarding the cycloalkene oxides, 56% ee was obtained in the reaction with cyclooctene oxide.

  四种双(四氢异喹啉)N,N′-二氧化物被用作催化剂，用于在不同条件下与四氯硅烷开环环氧化物。观察到溶剂对对称诱导的影响。对于开环meso-苯乙烯环氧化物，最高达到的对称诱导率为69% ee。对于环烯氧化物，反应与环辛烯氧化物得到了56% ee。
• Enantioselective Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Pyridine<i>N</i>-Oxides Fused with the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Algirdas Neniškis、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500762

  日期：2015.10

  chiral Lewis basic organocatalysts that contain pyridine N-oxide moieties fused with the bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The obtained pyridine N-oxides were employed as catalysts in the enantioselective ring opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride. Derivative 1b endowed with two 2,4-diaryl-substituted pyridine N-oxide moieties proved to be a particularly effective catalyst for desymmetrization

  报道了新的手性路易斯碱性有机催化剂的合成，该催化剂含有与双环 [3.3.1] 壬烷骨架稠合的吡啶 N-氧化物部分。所得吡啶N-氧化物用作中间环氧化物与四氯化硅对映选择性开环的催化剂。具有两个 2,4-二芳基取代的吡啶 N-氧化物部分的衍生物 1b 被证明是一种特别有效的催化剂，可用于降冰片烯氧化物 16i 的去对称化，以提供前所未有的 96% ee 的 Wagner-Meerwein 重排产物 20i。双功能同源物 3 带有 4-芳基取代基，与脂环族环氧化物底物表现出中等至高水平的不对称诱导（47-88% ee）。
• Advanced Insights into Catalytic and Structural Features of the Zinc‐Dependent Alcohol Dehydrogenase from <i>Thauera aromatica</i>
  作者：Frances Stark、Christoph Loderer、Mark Petchey、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge‐Schumacher

  DOI：10.1002/cbic.202200149

  日期：2022.8.3

  The zinc-dependent MDR−ADH (medium chain dehydrogenase/reductase−alcohol dehydrogenase) from Thauera aromatica has a unique substrate preference for sterically demanding α-substituted linear cyclic carbonyl compounds and a remarkable thermal, pH and solvent stability. Based on high-resolution structures from X-ray analysis, structural determinants for the enzyme's special features are introduced.

  来自Thauera 芳香族a的锌依赖性 MDR-ADH（中链脱氢酶/还原酶-醇脱氢酶）对空间要求高的 α-取代的线性环状羰基化合物具有独特的底物偏好，并且具有显着的热稳定性、pH 和溶剂稳定性。基于 X 射线分析的高分辨率结构，介绍了酶的特殊功能的结构决定因素。
• Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by PINDOX, a Chiral Bipyridine Mono-<i>N</i>-oxide
  作者：Andrei V. Malkov、Malcolm R. Gordon、Sigitas Stonc̆ius、Javid Hussain、Pavel Koc̆ovský

  DOI：10.1021/ol902148s

  日期：2009.12.3

  PINDOX 8 has been identified as a chiral organocatalyst for the enantioselective ring-opening of cyclic meso-epoxides with SiCl4 to produce chlorohydrins in up to 90% ee. The catalyst is most effective with saturated cyclic substrates containing more than seven carbon units.
• Godchot; Cauquil, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 377
  作者：Godchot、Cauquil

  DOI：——

  日期：——