3-(5-acetyl-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid | 408531-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-acetyl-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(5-Acetyl-2-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 408531-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YHFIZAUXJNGDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-(5-acetyl-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactive Dienes:  Intramolecular Aromatic Oxidation of 3-(2-Hydroxyphenyl)-propionic Acids

  摘要：

  Treatment of 3-(2-hydroxyphenyl)-propionic acids with a hypervalent iodine reagent in the presence of a dienophile initiates a tandem intramolecular aromatic oxidation/Diels-Alder reaction. Herein we report (1) investigations on the scope and limitations of this novel reaction combination and (2) preliminary diastereoselectivity studies using alpha- and beta-substituted acids.

  DOI：

  10.1021/ol0169776
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到3-(5-acetyl-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactive Dienes:  Intramolecular Aromatic Oxidation of 3-(2-Hydroxyphenyl)-propionic Acids

  摘要：

  Treatment of 3-(2-hydroxyphenyl)-propionic acids with a hypervalent iodine reagent in the presence of a dienophile initiates a tandem intramolecular aromatic oxidation/Diels-Alder reaction. Herein we report (1) investigations on the scope and limitations of this novel reaction combination and (2) preliminary diastereoselectivity studies using alpha- and beta-substituted acids.

  DOI：

  10.1021/ol0169776

文献信息

• Reactive Dienes:  Intramolecular Aromatic Oxidation of 3-(2-Hydroxyphenyl)-propionic Acids
  作者：Ioana Drutu、Jón T. Njardarson、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol0169776

  日期：2002.2.1

  Treatment of 3-(2-hydroxyphenyl)-propionic acids with a hypervalent iodine reagent in the presence of a dienophile initiates a tandem intramolecular aromatic oxidation/Diels-Alder reaction. Herein we report (1) investigations on the scope and limitations of this novel reaction combination and (2) preliminary diastereoselectivity studies using alpha- and beta-substituted acids.