(E)-4,7-dimethylocta-3,6-dien-1-ol | 1392812-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,7-dimethylocta-3,6-dien-1-ol
• 英文别名: (3E)-4,7-dimethylocta-3,6-dien-1-ol
• CAS: 1392812-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MIKMUNWRJHIJGX-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,7-dimethylocta-3,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (2E,5E)-3,6,9-trimethyldeca-2,5,8-trienyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Frame-Shifted Farnesyl Diphosphate Analogs

  摘要：

  A set of synthetic approaches were developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted farnesyl diphosphate (FPP) analogs. These analogs bear increased or decreased methylene units between the double bonds and/or diphosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation versus mammalian FTase revealed that small structural changes can lead to dramatic changes in substrate ability.

  DOI：

  10.1021/ol300683r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 甲基溴化镁 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 叔丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以62%的产率得到(E)-4,7-dimethylocta-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Frame-Shifted Farnesyl Diphosphate Analogs

  摘要：

  A set of synthetic approaches were developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted farnesyl diphosphate (FPP) analogs. These analogs bear increased or decreased methylene units between the double bonds and/or diphosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation versus mammalian FTase revealed that small structural changes can lead to dramatic changes in substrate ability.

  DOI：

  10.1021/ol300683r

文献信息

• Synthesis of Frame-Shifted Farnesyl Diphosphate Analogs
  作者：Andrew T. Placzek、James L. Hougland、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ol300683r

  日期：2012.8.17

  A set of synthetic approaches were developed and applied to the synthesis of eight frame-shifted farnesyl diphosphate (FPP) analogs. These analogs bear increased or decreased methylene units between the double bonds and/or diphosphate moieties of the isoprenoid structure. Evaluation versus mammalian FTase revealed that small structural changes can lead to dramatic changes in substrate ability.