4,5-diphenyl-2-trifluoromethylsulfanylimidazole | 62894-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-trifluoromethylsulfanylimidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-trifluoromethylsulfanyl-1H-imidazole；4,5-Diphenyl-2-trifluoromethylthioimidazole；4,5-diphenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-imidazole
• CAS: 62894-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂S
• 分子量: 320.338
• InChiKey: KFXNQXRFABSPKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C
• 沸点：
  381.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-trifluoromethylsulfanylimidazole 、 间氯过氧苯甲酸 生成 4,5-diphenyl-2-trifluoromethanesulfonyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  SHARPE, T. R.;CHERKOFSKY, S. C.;HEWES, W. E.;SMITH, D. H.;GREGORY, W. A.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1188-1194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 4,5-diphenyl-1-(2-tetrahydropyranyl)imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0.3 g (31%)的产率得到4,5-diphenyl-2-trifluoromethylsulfanylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory 4,5-diarly-2-(substituted-thio)imidazoles and their

  摘要：

  抗炎4,5-二芳基-2-(取代硫)咪唑及其对应的亚砜和磺酰化物，用于治疗关节炎和相关疾病。

  公开号：

  US04190666A1

文献信息

• Preparation, antiarthritic and analgesic activity of 4,5-diaryl-2-(substituted thio)-1H-imidazoles and their sulfoxides and sulfones
  作者：Thomas R. Sharpe、Saul C. Cherkofsky、Walter E. Hewes、Dewey H. Smith、Walter A. Gregory、Stephen B. Haber、Michael R. Leadbetter、Joel G. Whitney

  DOI：10.1021/jm00147a011

  日期：1985.9

  A series of 4,5-diaryl-2-(substituted thio)-1H-imidazoles was synthesized and evaluated as antiinflammatory and analgesic agents in the rat adjuvant induced arthritis assay and the mouse phenyl-p-benzoquinone writhing (PQW) assay. Several analogues were found to be more potent than phenylbutazone and indomethacin. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-[(1

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE2635876
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4190666A
  申请人：——

  公开号：US4190666A

  公开（公告）日：1980-02-26