(E,E)-1-bromohepta-2,5-diene | 62938-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E,E)-1-bromohepta-2,5-diene
• 英文别名: (E,E)-1-bromo-2,5-heptadiene；(2E,5E)-1-bromohepta-2,5-diene
• CAS: 62938-18-5
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: GYXZRRGQQKBMRU-ZIMISOLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-bromohepta-2,5-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4E,7E)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-nona-4,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-hepta-2,5-dien-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(E,E)-1-bromohepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  亲电子加成到均烯丙基硅烷上的1,3-不对称感应。（+/-）-kumausyne的全合成方法

  摘要：

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00003-3

文献信息

• Conversion of alcohols into alkyl bromides and iodides via O-alkylisoureas
  作者：Stephen P. Collingwood、Alan P. Davies、Bernard T. Golding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96534-1

  日期：1987.1

  Treatment of O-alkylisoureas with trifluoromethanesulphonic acid and a tetrabutylammonium salt (bromide or iodide) affords alkyl halides in high yields.

  用三氟甲磺酸和四丁基铵盐（溴化物或碘化物）处理O-烷基异脲，可高产率地得到烷基卤化物。
• Chin, Slow Khim; Golding, Bernard T.; Pierpoint, Colin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 946 - 953
  作者：Chin, Slow Khim、Golding, Bernard T.、Pierpoint, Colin

  DOI：——

  日期：——
• CHIN, SIOW, KHIM;GOLDING, B. T.;PIERPOINT, C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 3, 71
  作者：CHIN, SIOW, KHIM、GOLDING, B. T.、PIERPOINT, C.

  DOI：——

  日期：——
• COLLINGWOOD, STEPHEN P.;DAVIES, ALAN P.;GOLDING, BERNARD T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4445-4448
  作者：COLLINGWOOD, STEPHEN P.、DAVIES, ALAN P.、GOLDING, BERNARD T.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。