2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol | 393827-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-chloro-3-phenyl-prop-2(Z)-en-1-ol；(Z)-2-chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 393827-56-0
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: YQICOKCBYTXHGX-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol 在 乙烯双(三苯基磷)铂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-5-methyl-3-methylene-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A New Platinum Complex Catalyzed Reaction Involving Nucleophilic Substitution at the Central Carbon Atom of the π-Allyl Ligand

  摘要：

  The reaction of 2-chloro-allyl acetate with sodium ethyl acetoacetate in the presence of a platinum(O) complex gave furan derivatives. The key feature of this-new platinum-catalyzed reaction is the nucleophilic substitution at the central carbon atom of pi-allyl complexes. The regioselectivity of the nucleophilic attacks (central or terminal) is dependent on the pK(a) of the nucleophile. In addition, a labeling experiment revealed that a rapid syn-anti isomerization of the (pi-allyl) platinum complexes occurs.

  DOI：

  10.1021/jo990845x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-3-phenyl-2-propenal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-chloro-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代烯丙胺使牛血浆胺氧化酶失活。

  摘要：

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.065

文献信息

• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。
• Reactions of α-Functionally Substituted Enals with Terminal Alkynes: Unexpected Assembly of 2-Amino-2-Cyclopentenones
  作者：Rustam B. Shnigirev、Igor A. Ushakov、Valentin A. Semenov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00340

  日期：——

  α-amino functionally substituted enals with terminal alkynes leading either to corresponding propargyl alcohols (for O-, S-, Cl-, and Br-bearing substrates) or unexpected 2-amino-2-cyclopentenones (for aminoenals) are described. The key feature of these reactions is the rearrangement of adducts bearing amino groups on silica gel that triggered further cyclization to five-membered carbocycles.

  α-硫属元素、α-卤素或 α-氨基功能取代的烯醛与末端炔烃的反应导致相应的炔丙醇（对于含 O-、S-、Cl- 和 Br 的底物）或意想不到的 2-氨基-描述了 2-环戊烯酮（对于氨基烯醛）。这些反应的关键特征是硅胶上带有氨基的加合物的重排，引发进一步环化为五元碳环。
• Efficient Ring-Closing Metathesis of Alkenyl Bromides: The Importance of Protecting the Catalyst during the Olefin Approach
  作者：Michele Gatti、Emma Drinkel、Linglin Wu、Ivano Pusterla、Fiona Gaggia、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ja108253f

  日期：2010.11.3

  We present the first productive ring-closing metathesis reaction that leads to the construction of cyclic alkenyl bromides. Efficient catalysis employing commercially available Grubbs II catalyst is possible through appropriate modification of the starting bromoalkene moiety.
• Chromium Vinylidene Carbenoids:  Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Chloroalk-2-en-1-ols
  作者：D. K. Barma、Rachid Baati、Alain Valleix、Charles Mioskowski、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol016935h

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS](Z)-2-Chloroalk-2-en-1-ols are obtained in excellent yields from a wide variety of aldehydes by addition of (E)-chromium vinylidene carbenoids, stereospecifically generated from trichloroalkanes using CrCl2 in THF at room temperature.
• CHIN, CHONG SHIK;LEE, BYEONGUO;PARK, SUNG CHUL, J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C. 131-135
  作者：CHIN, CHONG SHIK、LEE, BYEONGUO、PARK, SUNG CHUL

  DOI：——

  日期：——