(S)-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-[2-[[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol | 200186-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (S)-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-[2-[[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol
• CAS: 200186-26-1
• 化学式: C₄₁H₆₀O₈S₂
• 分子量: 745.055
• InChiKey: PKPIFHBDLOCVRE-STYGNXTASA-N

物化性质

• 沸点：
  775.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-[2-[[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-6-((S)-((2R,4S,5R,6R)-6-(4-(benzyloxy)butyl)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(hydroxy)methyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatins：建筑复杂的天然产物-第二部分：C（29-51）亚基的合成，片段组装以及对（+）-Spongistatin 2的最终修饰。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::aid-anie196>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S)-2-benzyloxy-1-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-pent-4-enyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 氧气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2,7-trimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-[2-[[(4S,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-(4-phenylmethoxybutyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素合成研究。1.构建C（29–48）子目标

  摘要：

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10499-3

文献信息

• Spongipyran synthetic studies. Total synthesis of (+)-spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Armen M. Boldi、Noriaki Murase、William H. Moser、Christopher S. Brook、Clay S. Bennett、Kiyoshi Nakayama、Masao Sobukawa、Robert E. Lee Trout

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.001

  日期：2009.8

  stereogenicity in the CD spiroketal; use of sulfone addition/Julia methylenation sequences to unite the AB and CD fragments and introduce the C(44)–C(51) side chain; and fragment union and final elaboration to (+)-spongistatin 2 (2) exploiting Wittig olefination to unite the advanced ABCD and EF fragments, followed by regioselective Yamaguchi macrolactonization and global deprotection. Correction of the CD spiro

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。
• The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part Two: Synthesis of the C(29-51) Subunit, Fragment Assembly, and Final Elaboration to (+)-Spongistatin 2
  作者：Amos B. Smith III、Qiyan Lin、Victoria A. Doughty、Linghang Zhuang、Mark D. McBriar、Jeffrey K. Kerns、Christopher S. Brook、Noriaki Murase、Kiyoshi Nakayama

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<196::aid-anie196>3.0.co;2-t

  日期：2001.1.5
• Spongistatin synthetic studies. 1. Construction of a C(29–48) subtarget
  作者：Amos B. Smith、Linghang Zhuang、Christopher S. Brook、Armen M. Boldi、Mark D. McBriar、William H. Moser、Noriaki Murase、Kiyoshi Nakayama、Patrick R. Verhoest、Qiyan Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10499-3

  日期：1997.12

  In this Letter, the first in a series of three, we outline our overall strategy and describe the assembly of a C(29–48) EF-ring advanced intermediate for the total synthesis of the spongistatins, rare and structurally unique polyether macrolides with unprecedented antitumor activity.

  在这封信中，这是三个系列的第一部分，我们概述了整体策略并描述了C（29-48）EF环高级中间体的组装，该中间体可用于合成海绵体抑制素，稀有和结构独特的聚醚大环内酯类药物，抗肿瘤活性。