2-adamantan-1-yl-quinoline | 77492-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantan-1-yl-quinoline
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)quinoline
• CAS: 77492-62-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: GHHGYSPAIGTZGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantan-1-yl-quinoline 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(adamantan-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氢氰甲基化或 MeCN 氢化喹啉合成四氢喹啉衍生物

  摘要：

  以乙腈为氢源和氰甲基前驱体，通过喹啉骨架的电化学氢氰甲基化，在室温下选择性合成了一系列四氢喹啉衍生物。当C2位置存在大取代基时，喹啉衍生物的氢化反应占主导地位。此外，氘标记实验表明质子源自乙腈。该方法具有条件温和、效率高、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1039/d4gc00164h
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-adamantan-1-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Vashkevich; Kozlov; Potkin, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 999 - 1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate
  作者：Hideo Togo、Nobukazu Miyagawa、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1677

  日期：1992.9

  Heteroaromatic bases were alkylated with selenuranes, which were formed by the reaction of diphenylselenoxide and carboxylic anhydrides, under photoirradiation conditions. This reaction was presumed to proceed via a radical pathway accompanying decarboxylation.

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。
• The photochemical alkylation and reduction of heteroarenes
  作者：T. McCallum、S. P. Pitre、M. Morin、J. C. Scaiano、L. Barriault

  DOI：10.1039/c7sc03768f

  日期：——

  of transition-metal catalyzed processes that require initiators and stoichiometric oxidants. Herein, we describe the photochemical alkylation of quinolines, pyridines and phenanthridines, where through direct excitation of the protonated heterocycle, alcohols and ethers, such as methanol and THF, can serve as alkylating agents. We also report the discovery of a photochemical reduction of these heteroarenes

  杂芳烃的功能化对于诸如喹啉，吡啶和菲啶之类的医学活性分子的结构多样化是不可或缺的。缺电子的杂芳烃具有电子相容性，可与相对亲核的自由基（例如羟烷基）反应。然而，这种杂芳烃的自由基官能化已通过使用过渡金属催化的方法来标记，该方法需要引发剂和化学计量的氧化剂。本文中，我们描述了喹啉，吡啶和菲啶的光化学烷基化，其中通过直接激发质子化的杂环，醇和醚（例如甲醇和THF）可以用作烷基化剂。我们还报告了仅使用iPrOH和HCl光化学还原这些杂芳烃的发现。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• Recupero, Francesco; Bravo, Anna; Bjorsvik, Hans-Rene, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2399 - 2405
  作者：Recupero, Francesco、Bravo, Anna、Bjorsvik, Hans-Rene、Fontana, Francesca、Minisci, Francesco、Piredda, Mariella

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of 4-substituted 2-cycloalkylquinolines
  作者：I. K. Moiseev、M. N. Zemtsova、P. L. Trakhtenberg、D. A. Kulikova、I. P. Skobkina、G. N. Neshchadim、N. V. Ostapchuk

  DOI：10.1007/bf00771640

  日期：1988.12