4-methoxyphenyl methyl selenide | 1694-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl methyl selenide
• 英文别名: p-methoxyphenyl methyl selenide；(4-methoxyphenyl)(methyl)selane；4-methoxy-selenoanisol；Benzene, 1-methoxy-4-(methylseleno)-；1-methoxy-4-methylselanylbenzene
• CAS: 1694-07-1
• 化学式: C₈H₁₀OSe
• 分子量: 201.127
• InChiKey: CQKQEEJYEGRYLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl methyl selenide 在 碘 、 乙硫醇钠 作用下， 生成 bis(4-methoxyphenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  新的合成方法：链烷硫代硫酸钠作为脱甲基剂。二芳基二硒化物的范围，局限性和新的一锅法合成方法。

  摘要：

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81412-4
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)dimethylselenonium triflate 在 4-氯苯基甲基硒化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  甲基转移。10. Marcus 方程在软亲核试剂中的应用

  摘要：

  Les vitesses et equilibres sont rapportes pour une serie de reaction d'arylmethylseeniures avec l'ion p-氯苯基二甲基硒。Les vitesses de reaction Experimentales entre les agent demethylation «durs» et les nucleophiles «mous» presentent des petites biass par rapport aux valeurs calculees, principalement mais pas toujours dans le sens prevu par le principe HSAB

  DOI：

  10.1021/ja00309a040
• 作为试剂：
  描述：

  (4-chlorophenyl)dimethylselenonium triflate 在 4-methoxyphenyl methyl selenide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 4-氯苯基甲基硒化物
  参考文献：
  名称：

  甲基转移。10. Marcus 方程在软亲核试剂中的应用

  摘要：

  Les vitesses et equilibres sont rapportes pour une serie de reaction d'arylmethylseeniures avec l'ion p-氯苯基二甲基硒。Les vitesses de reaction Experimentales entre les agent demethylation «durs» et les nucleophiles «mous» presentent des petites biass par rapport aux valeurs calculees, principalement mais pas toujours dans le sens prevu par le principe HSAB

  DOI：

  10.1021/ja00309a040

文献信息

• Electrooxidative B−H Functionalization of <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Meng Chen、Deshi Zhao、Jingkai Xu、Chunxiao Li、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202015299

  日期：2021.3.29

  of nido‐carboranes (7,8‐nido‐C2B9H12−) has been developed under electrochemical reaction conditions. In this reaction system, anodic oxidation serves as a green alternative for traditional chemical oxidants in the oxidation of nido‐carboranes. No transition‐metal catalyst is required and different heteroatoms bearing a lone pair are reactive in this transformation. Coupling nido‐carboranes with thioethers

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。
• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• Copper-catalyzed chalcogenation of aryl iodides via reduction of chalcogen elements by aluminum or magnesium
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.019

  日期：2012.12

  Aluminum-induced copper-catalyzed coupling of aryl iodides with selenium or sulfur element could afford the corresponding diaryl selenides or sulfides in good yields. When magnesium chloride as an additive was employed, diaryl monoselenides and monosulfides were selectively obtained. On the contrary, the use of sodium carbonate produced diaryl diselenides and disulfides. The preparation of diaryl diselenides

  铝诱导的铜催化的芳基碘化物与硒或硫元素的偶联可以良好的收率得到相应的二芳基硒化物或硫化物。当使用氯化镁作为添加剂时，选择性地获得二芳基单硒化物和一硫化物。相反，使用碳酸钠可制得二芳基二硒化物和二硫化物。制备二芳基二硒化物对于镁作为还原剂是必需的。遗憾的是，碲的反应性非常低。

表征谱图