methyl (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoate | 1259374-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1259374-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆SSi
• 分子量: 403.572
• InChiKey: PTUFNMVUTGWINB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoate 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型纳摩尔基于PAMAM的基质金属蛋白酶抑制剂（MMPI）的合成和结合监测

  摘要：

  树状聚合物是有效的药物递送系统，在眼部疾病中特别有用。特别是，低代PAMAM树状聚合物是无毒且无免疫原性的，它们可延长药物在眼睛中的停留时间。在这种情况下，报道了基于PAMAM的基质金属蛋白酶抑制剂5的合成。特别是，我们证明了5个强结合（18.0 nM±2.5 nM）MMP-9，这是引起干眼症（DES）眼表损伤的最相关MMP。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到methyl (2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型纳摩尔基于PAMAM的基质金属蛋白酶抑制剂（MMPI）的合成和结合监测

  摘要：

  树状聚合物是有效的药物递送系统，在眼部疾病中特别有用。特别是，低代PAMAM树状聚合物是无毒且无免疫原性的，它们可延长药物在眼睛中的停留时间。在这种情况下，报道了基于PAMAM的基质金属蛋白酶抑制剂5的合成。特别是，我们证明了5个强结合（18.0 nM±2.5 nM）MMP-9，这是引起干眼症（DES）眼表损伤的最相关MMP。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.028

文献信息

• Structure-based approach to nanomolar, water soluble matrix metalloproteinases inhibitors (MMPIs)
  作者：Emanuele Attolino、Vito Calderone、Elisa Dragoni、Marco Fragai、Barbara Richichi、Claudio Luchinat、Cristina Nativi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.057

  日期：2010.12

  N-Arylsulfonyl-based MMPs inhibitors (MMPIs) are among the most prominent inhibitors possessing nanomolar affinity. However, their poor bioavailability remains critical for the drug development of this family of molecules. The structural analysis of the complex of NNGH (the most representative member of the family) with MMP-12 provided us with the basis to effectively design simple NNGH analogues with enhanced solubility in water. Following this approach, the sec-butyl residue, not directly involved in the binding with MMP, has been replaced with hydrophilic residues thus yielding new potent inhibitors soluble in water. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.