isobutylcarbamoyl azide | 155959-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: isobutylcarbamoyl azide
• 英文别名: isobutyl-carbamoyl azide；N-Isobutyl-carbamidsaeureazid；Isobutyl-carbamoylazid；1-Diazo-3-isobutyl-urea；1-diazo-3-(2-methylpropyl)urea
• CAS: 155959-77-6
• 化学式: C₅H₁₀N₄O
• 分子量: 142.161
• InChiKey: XBPUYBPAEMJPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 22 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutylcarbamoyl azide 、 苯胺 生成 1-(2-甲基丙基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Noto, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸异丁酯 在 乙醚 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 生成 isobutylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Noto, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Azides from Primary Amines and Carbon Dioxide under Mild Conditions
  作者：Eduardo García-Egido、Miryam Fernández-Suárez、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/jo702506v

  日期：2008.4.1

  Treatment of amines under a carbon dioxide atmosphere with tetramethylphenylguanidine (PhTMG) and diphenylphosphoryl azide (DPPA) in acetonitrile below 0 °C provides carbamoyl azides in high to excellent yields. In addition, epimerization is not observed when optically pure α-amino esters are used as substrates.

  在低于0°C的乙腈中，用四甲基苯基胍（PhTMG）和二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）在二氧化碳气氛下处理胺，可得到高至极佳的氨基甲酰基叠氮化物。另外，当使用光学纯的α-氨基酯作为底物时，未观察到差向异构。
• Direct conversion of carboxylic acids into carbamoyl azides
  作者：Hilman Affandi、Aristea V. Bayquen、Roger W. Read

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77017-1

  日期：1994.4

  The novel conversion of carboxylic acids and carboxylic acid chlorides directly in a one-pot process into N-monosubstituted carbamoyl azides, presumably through the intermediacy of isocyanate derivatives following Curtius rearrangement, is described.

  描述了一种大概通过库尔修斯重排之后通过异氰酸酯衍生物的中间体将一锅法直接将羧酸和羧酸氯化物新颖地转化为N-单取代的氨基甲酰基叠氮化物的方法。
• Affandi Hilman, Bayquen Aristea V., Read Roger W., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2729-2732
  作者：Affandi Hilman, Bayquen Aristea V., Read Roger W.

  DOI：——

  日期：——