(S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol | 1262963-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1262963-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KNPRMZRIDDNKSG-LEAZDLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (+)-polyrhacitide A
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 bis-(R)-BINOLTi(IV) oxide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-{(2R,6S)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-3-[(S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代碘代环化：合成多卤化物B

  摘要：

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341154