N-allyl-N-benzyl-acetamide | 55487-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-(phenylmethyl)-N-2-propenyl-；N-benzyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 55487-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: URVLKNOGOZZEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-acetamide 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2-iodoacetamide 在 Pd(OAc)2(o-tolyl)3 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到N-allyl-N-benzyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of α-haloamide with internal double bond by use of the low-valent metal complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85827-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。
• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Hydrolytic Deallylation of<i>N</i>-Allyl Amides Catalyzed by Pd^IIComplexes
  作者：Naoya Ohmura、Asami Nakamura、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/ejoc.200800771

  日期：2008.10

  Hydrolytic deallylation of N-allyl amides to give amides and propanal can be achieved with PdII catalysts. The optimized catalyst consists of Pd(OCOCF3)2 and 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP). Several kinds of open-chain N-allyl amides and N-allyl lactams undergo hydrolytic deallylation to give the corresponding amides and lactams in good to high yield. A mechanism which includes isomerization

  使用 PdII 催化剂可以实现 N-烯丙基酰胺的水解去烯丙基化以得到酰胺和丙醛。优化后的催化剂由 Pd(OCOCF3)2 和 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (DPPP) 组成。几种开链N-烯丙基酰胺和N-烯丙基内酰胺进行水解脱烯酰化，以良好或高产率得到相应的酰胺和内酰胺。提出了一种包括异构化为烯酰胺和随后水解的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• N-substituted cis-n-propenyl-acetamides, and process for their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05852194A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention relates to new N-substituted cis-N-propenyl-acetamides of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents in each case optionally substituted alkyl, -C(alkyl).sub.2 -alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl or hetarylalkyl; a process for their preparation, and their use for the preparation of 2-chloro-5-methyl-pyridine.

  本发明涉及一般式(I)的新的N-取代的顺式N-丙烯基-乙酰胺，其中R.sup.1在每种情况下代表可选取代的烷基，-C(烷基).sub.2-烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基，芳基烷基或杂环烷基；它们的制备方法，以及它们用于制备2-氯-5-甲基吡啶。