N-benzyl-N-propenyl-acetamide | 159117-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-propenyl-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1E)-prop-1-en-1-yl]acetamide；(E)-N-benzyl-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide；cis-N-benzyl-N-propenyl-acetamide；N-benzyl-N-((E)-propenyl)-acetamide；N-Benzyl-N-(prop-1-en-1-yl)acetamide；N-benzyl-N-[(E)-prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 159117-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CVUTWKVGETWPRT-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-propenyl-acetamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-acetamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到N-benzyl-N-propenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227

文献信息

• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。
• Facile and selective synthesis of chloronicotinaldehydes by the Vilsmeier reaction
  作者：B. Gangadasu、P. Narender、S. Bharath Kumar、M. Ravinder、B. Ananda Rao、Ch. Ramesh、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.026

  日期：2006.8

  prepared were subjected to Vilsmeier reaction using (i) POCl3/DMF; (ii) diphosgene/DMF; (iii) triphosgene/DMF leading to the formation of various multisubstituted chloronicotinaldehydes. Studies carried out indicate that Vilsmeier reagent concentration and the replacement of POCl3 by diphosgene or triphosgene, provides excellent selectivity and higher yields. Under modified reaction conditions one can get

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。
• Rhodium(II) acetate catalysed hydrosilylation of enamides and N-vinylureas leading to 1-(trialkylsilyl)alkylamine derivatives
  作者：Toshiaki Murai、Tatsuaki Oda、Fumihiro Kimura、Hiroshi Onishi、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/c39940002143

  日期：——

  The [Rh2(OAc)4] catalysed hydrosilylation of enamides and N-vinylureas with dimethylphenylsilane proceeds smoothly in a regio- and site-selective manner to give 1-(trialkylsilyl)alkylamine derivatives in good to high yields.

  [Rh2(OAc)4] 催化的烯酰胺和 N-乙烯基脲与二甲基苯基硅烷的氢化硅烷化反应以区域和位点选择性的方式顺利进行，以良好到高的收率得到 1-(三烷基甲硅烷基)烷基胺衍生物。
• HETEROARYL ANTAGONISTS OF PROSTAGLANDIN D2 RECEPTORS
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20110319445A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Described herein are heteroaryl compounds that are antagonists of PGD2 receptors. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the heteroaryl compounds described. Also described herein are methods of using such antagonists of PGD2 receptors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD2-dependent or PGD2-mediated conditions or diseases.

  本文描述了异杂环化合物，它们是PGD2受体的拮抗剂。还描述了包括所述异杂环化合物的制药组合物和药物。本文还描述了使用这种PGD2受体拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他PGD2依赖或PGD2介导的疾病或病症。
• Heteroaryl antagonists of prostaglandin D2 receptors
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US08378107B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Described herein are heteroaryl compounds that are antagonists of PGD2 receptors. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the heteroaryl compounds described. Also described herein are methods of using such antagonists of PGD2 receptors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD2-dependent or PGD2-mediated conditions or diseases.

  本文描述了异杂环化合物，它们是PGD2受体的拮抗剂。还描述了包括所述异杂环化合物的制药组合物和药物。本文还描述了使用这种PGD2受体拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他PGD2依赖性或PGD2介导的疾病或病症。