N-benzyl-N-chloroacetyl-2-propenylamine | 61357-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-chloroacetyl-2-propenylamine
• 英文别名: N-allyl-N-benzyl-2-chloroacetamide；N-Chloracetyl-N-benzylallylamin；Acetamide, 2-chloro-N-(phenylmethyl)-N-2-propenyl-；N-benzyl-2-chloro-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 61357-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: WWUFTVRCEVNZEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-142 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloroacetyl-2-propenylamine 在 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-allyl-N-benzyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氰基硼氢化物介导的三氯乙酰胺自由基环化反应合成α-氯内酰胺

  摘要：

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800210
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到N-benzyl-N-chloroacetyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  氰基硼氢化物介导的三氯乙酰胺自由基环化反应合成α-氯内酰胺

  摘要：

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800210

文献信息

• Radical Reactions Using Decacarbonyldimanganese under Biphasic Conditions
  作者：Nathalie Huther、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1002/ejoc.200400025

  日期：2004.4

  cyclisations and intermolecular addition reactions were performed under these conditions. This included the development of a new tandem radical addition−ionic cyclisation sequence that was employed in a short approach to (±)-coronamic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在十羰基二锰存在下由光解引发的烷基卤化物的自由基反应可以在双相介质中进行。在氢氧化钠水溶液和相转移催化剂存在下的反应可有效去除卤化锰副产物，并导致十羰基二锰的再生。在这些条件下进行了一系列有效的自由基偶联、环化和分子间加成反应。这包括开发了一种新的串联自由基加成 - 离子环化序列，该序列用于（±）-冠酸的短方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• N-烯丙基-N-苄基-2-(苄基氨基)乙酰胺的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN115368261A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明提供一种N‑烯丙基‑N‑苄基‑2‑(苄基氨基)乙酰胺的合成方法，以N‑烯丙基苄胺(I)为原料，与氯乙酰氯在碱存在下进行酰化反应得到N‑烯丙基‑N‑苄基‑2‑氯乙酰胺(II)，N‑烯丙基‑N‑苄基‑2‑氯乙酰胺(II)在合适溶剂中与苄胺进行取代反应得到N‑烯丙基‑N‑苄基‑2‑(苄基氨基)乙酰胺。本发明方法反应条件温和，合成步骤少，总收率高，避免了酸胺缩合过程中因为偶联试剂带来的杂质，简化了后处理步骤，是一种合成N‑烯丙基‑N‑苄基‑2‑(苄基氨基)乙酰胺的高效简易方法，适合工业化生产。
• New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond
  作者：Miwako Mori、Nana Kanda、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91346-8

  日期：1985.1
• A green way to γ-lactams through a copper catalyzed ARGET-ATRC in ethanol and in the presence of ascorbic acid
  作者：Roberto Casolari、Fulvia Felluga、Vincenzo Frenna、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.025

  日期：2011.1

  A 'green' ARGET-ATRC, for the CuCl[PMDETA] catalysed cyclo-isomerization of N-allyl-alpha-polychloroamides to gamma-lactams is described. The process works efficiently (yields 78-96%), uses a bio-solvent, as ethanol, and exploits the reducing feature of ascorbic acid to limit, at a low level (2-4%), the amount of catalyst. To preserve the efficacy of the catalytic cycle, addition of Na2CO3 is essential, which quenches the HCl released during the CuCl[PMDETA] regeneration step. Profitable features of the process are: mild reaction temperatures (25-37 degrees C), relatively short reaction times (usually 5 h) and low solvent volumes (2 mmol of substrate/mL of ethanol). The method, upon stoichiometric adjustment, was also used for the synthesis of alpha,beta-unsaturated-gamma-lactams from N-(2-chloroallyl)-alpha-polychloroamides, via a tandem process involving an ATRC and a reductive [1,2]-elimination. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expedient Synthesis of 2-Oxopiperazines Using a SN2 / Cope-Type Hydroamination Sequence
  作者：André M. Beauchemin、Nicolas Das Neves、Michaël Raymond

  DOI：10.3987/com-13-s(s)18

  日期：——

  An approach for the synthesis of 2-oxopiperazines from allylic 2-iodoacetamides and aqueous NH2OH has been developed. The reaction proceeds through a S(N)2 / intramolecular Cope-type hydroamination sequence yielding in 2-oxopiperazines with moderate to good yield.