N-allyl-N-benzyl-2-iodoacetamide | 85539-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-2-iodoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-iodo-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 85539-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₄INO
• 分子量: 315.154
• InChiKey: RDYKAGIHYAVXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2-iodoacetamide 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-4-hydroxy-5-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 2-Oxopiperazines Using a SN2 / Cope-Type Hydroamination Sequence

  摘要：

  An approach for the synthesis of 2-oxopiperazines from allylic 2-iodoacetamides and aqueous NH2OH has been developed. The reaction proceeds through a S(N)2 / intramolecular Cope-type hydroamination sequence yielding in 2-oxopiperazines with moderate to good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)18
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloroacetyl-2-propenylamine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到N-allyl-N-benzyl-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 2-Oxopiperazines Using a SN2 / Cope-Type Hydroamination Sequence

  摘要：

  An approach for the synthesis of 2-oxopiperazines from allylic 2-iodoacetamides and aqueous NH2OH has been developed. The reaction proceeds through a S(N)2 / intramolecular Cope-type hydroamination sequence yielding in 2-oxopiperazines with moderate to good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)18

文献信息

• New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond
  作者：Miwako Mori、Nana Kanda、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91346-8

  日期：1985.1
• Cyclization of α-haloamide with internal double bond by use of the low-valent metal complex
  作者：Miwako Mori、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85827-x

  日期：1982.1
• Ikeda, Masazumi; Teranishi, Hirotaka; Nozaki, Kohei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1691 - 1697
  作者：Ikeda, Masazumi、Teranishi, Hirotaka、Nozaki, Kohei、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MIWAKO;ODA, IZUMI;BAN, YOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5315-5318
  作者：MORI, MIWAKO、ODA, IZUMI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• NORI, NIVAKO;KUBO, YUKIKO;KANDA, NANA;ODA, IZUMI;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 220
  作者：NORI, NIVAKO、KUBO, YUKIKO、KANDA, NANA、ODA, IZUMI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——