N-(2,6-di(trifluoromethylthio)-4-t-butylbenzoyl)-8-aminoquinoline | 1404616-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-di(trifluoromethylthio)-4-t-butylbenzoyl)-8-aminoquinoline
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-N-(quinolin-8-yl)-2,6-bis((trifluoromethyl)thio)benzamide；4-tert-butyl-N-quinolin-8-yl-2,6-bis(trifluoromethylsulfanyl)benzamide
• CAS: 1404616-66-5
• 化学式: C₂₂H₁₈F₆N₂OS₂
• 分子量: 504.52
• InChiKey: MZGFZAISFDHMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-di(trifluoromethylthio)-4-t-butylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.58h， 生成 4-t-butyl-2,6-di(trifluoromethylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Promoted Sulfenylation of sp² C–H Bonds

  摘要：

  An auxiliary-assisted, copper catalyzed or promoted sulfenylation of benzoic acid derivative beta-C-H bonds and benzylamine derivative gamma-C-H bonds has been developed. The method employs disulfide reagents, copper(II) acetate, and DMSO solvent at 90-130 degrees C. Application of this methodology to the direct trifluoromethylsulfenylation of C-H bonds was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja3092278
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,6-di(trifluoromethylthio)-4-t-butylbenzoyl)-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Promoted Sulfenylation of sp² C–H Bonds

  摘要：

  An auxiliary-assisted, copper catalyzed or promoted sulfenylation of benzoic acid derivative beta-C-H bonds and benzylamine derivative gamma-C-H bonds has been developed. The method employs disulfide reagents, copper(II) acetate, and DMSO solvent at 90-130 degrees C. Application of this methodology to the direct trifluoromethylsulfenylation of C-H bonds was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja3092278

文献信息

• <i>Ex‐Situ</i> Generation of Bis(trifluoromethyl)disulfide and Applications to Trifluoromethylthiolation Reactions
  作者：Julia V. Kolodiazhnaia、Haraldur G. Gudmundsson、Simon S. Pedersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/ejoc.202300843

  日期：2023.11.21

  Herein, an operationally simple protocol for the ex-situ generation of the toxic and volatile disulfide, CF3SSCF3, from the readily available and cost-efficient Langlois reagent is reported. Among the trifluoromethythiolations reaction studied, application of this disulfide in a Cu-catalyzed coupling with aryl boronic acids is disclosed, showing good to excellent yields of trifluoromethylthio-substituted

  在此，报道了一种操作简单的方案，用于从易于获得且具有成本效益的朗格卢瓦试剂中异位生成有毒且挥发性的二硫化物CF 3 SSCF 3 。在所研究的三氟甲硫基化反应中，公开了这种二硫化物在铜催化的与芳基硼酸的偶联中的应用，显示出三氟甲硫基取代的芳基产物的良好至优异的产率。
• Copper-Promoted Sulfenylation of sp² C–H Bonds
  作者：Ly Dieu Tran、Ilya Popov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja3092278

  日期：2012.11.7

  An auxiliary-assisted, copper catalyzed or promoted sulfenylation of benzoic acid derivative beta-C-H bonds and benzylamine derivative gamma-C-H bonds has been developed. The method employs disulfide reagents, copper(II) acetate, and DMSO solvent at 90-130 degrees C. Application of this methodology to the direct trifluoromethylsulfenylation of C-H bonds was demonstrated.