4-(2-bromopropanoyl)benzonitrile | 52130-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromopropanoyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Brom-4'-cyanopropiophenon；4-(2-bromo-propionyl)-benzonitrile；4-(2-Brom-propionyl)-benzonitril
• CAS: 52130-01-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: XKKIWFIAVAHRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  344.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromopropanoyl)benzonitrile 在 silver tetrafluoroborate 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 4-(phenyl-L-alanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯丙酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2-bromopropanoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Villa; Taddei; Ferri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 1, p. 73 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Visible‐Light‐Enabled Enantioconvergent Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives via Synergistic Brønsted Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Chao Che、Yi‐Nan Li、Xiang Cheng、Yi‐Nan Lu、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202012909

  日期：2021.2.23

  An unprecedented radical cross‐coupling reaction was achieved between glycine esters and racemic α‐bromoketones catalyzed by synergistic Brønsted acid/photoredox catalysis, thus serving as an efficient platform for the synthesis of highly valuable enantioenriched unnatural α‐amino acid derivatives. This dual catalysis provides a powerful capability to control the reactive radical intermediate and iminium

  协同布朗斯台德酸/光氧化还原催化的甘氨酸酯与外消旋α-溴代酮之间实现了空前的自由基交叉偶联反应，从而为合成高价值的富含对映体的非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的平台。这种双重催化提供了强大的能力来控制反应性自由基中间体和亚胺离子，从而以高度立体化学的方式实现对映体会聚键的形成。带有两个连续立体中心的有价值的对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物很容易获得，具有高非对映选择性和出色的对映选择性，其中包括具有独特的β-氟化四元立体中心或与之对应的β-全碳的α-氨基酸。
• DPP IV INHIBITORS
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20070259925A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中R1，R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。
• Villa; Taddei; Ferri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 2, p. 149 - 158
  作者：Villa、Taddei、Ferri

  DOI：——

  日期：——
• Pyrro-colinocarbocyanine dyes and process for the preparation thereof
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02571775A1

  公开（公告）日：1951-10-16