1,3-diisobutyl-4-amino-5-nitrosouracil | 120562-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diisobutyl-4-amino-5-nitrosouracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-diisobutyl-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Diisopropyl-5-nitroso-6-amino-uracil；6-Amino-1,3-bis(2-methylpropyl)-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120562-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 268.316
• InChiKey: GAOMCRJQUVKWBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  330.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisobutyl-4-amino-5-nitrosouracil 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 反应 2.75h， 生成 1,3-Diisobutylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90130-u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丁基-4-氨基尿嘧啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,3-diisobutyl-4-amino-5-nitrosouracil
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+

文献信息

• Use of 1,3-diisobutyl-8-methylxanthine as a bronchodilator and antiallergy agent
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0407651A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  The invention relates to the use of 1,3-diisobutyl-8-­methylxanthine, or its pharmaceutically acceptable salts, for the treatment or prophylaxis of acute or chronic obstructive airways disease and allergic asthma. The invention also relates to a pharmaceutical composition of an aerosol containing 1,3-diisobutyl-8-methylxanthine, ethanol, sorbitan oleate and one or more freons.

  本发明涉及 1,3-二异丁基-8-甲基黄嘌呤或其药学上可接受的盐在治疗或预防急慢 性阻塞性气道疾病和过敏性哮喘方面的用途。本发明还涉及一种含有 1,3-二异丁基-8-甲基黄嘌呤、乙醇、油酸山梨糖醇酐和一种或多种氟利昂的气雾剂药物组合物。
• ANGUITA-LOPEZ, MANUEL;BARTROLI, JAVIER
  作者：ANGUITA-LOPEZ, MANUEL、BARTROLI, JAVIER

  DOI：——

  日期：——
• MERLOS, M.;GOMEZ, L.;VERICAT, M. L.;BARTROLI, J.;GARCIA-RAFANELL, J.;FORN+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 653-658
  作者：MERLOS, M.、GOMEZ, L.、VERICAT, M. L.、BARTROLI, J.、GARCIA-RAFANELL, J.、FORN+

  DOI：——

  日期：——
• Novel 1,3-Disubstituted 8-(1-benzyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl) Xanthines:  High Affinity and Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Rao V. Kalla、Elfatih Elzein、Thao Perry、Xiaofen Li、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Arthur Gimbel、Tennig Maa、Dewan Zeng、Jeff Zablocki

  DOI：10.1021/jm051268+

  日期：2006.6.1

  analogues, the smaller 1,3-dialkyl groups (methyl and ethyl) increased the A(2B) AdoR binding selectivity of the xanthine derivatives while retaining the affinity. However, the larger 1,3-dialkyl groups (isobutyl and butyl) resulted in a decrease in both A(2B) AdoR affinity and selectivity. This final SAR optimization led to the discovery of 1,3-dimethyl derivative 60, 8-(1-(3-(trifluoromethyl) benzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时
• Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities
  作者：M Merlos、L Gomez、ML Vericat、J Bartroli、J Garcia-Rafanell、J Forn

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90130-u

  日期：1990.10