(3aS,6R,6aS)-6-((S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one | 1418466-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-6-((S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 1418466-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: XBHVAJXHTBUXIN-SOKJMZBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((S)-1-hydroxybut-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-5-((R)-1-phenylethyl)dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4(5H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 C₂H₉BSi 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxy-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-6-carbaldehyde 、 烯丙基溴化镁 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenyl borane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-8-epi-swainsonine starting with a chiral aziridine
  作者：Baeck Kyoung Lee、Hwan Geun Choi、Eun Joo Roh、Won Koo Lee、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.087

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of (−)-8-epi-swainsonine, starting from a commercially available 1-(R)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol, was developed. The synthetic route utilizes stereocontrolled Sharpless asymmetric dihydroxylation governed by AD-mix-β followed by an aziridine ring opening-cyclization sequence to generate the five membered N-heterocyclic ring system present in the bicyclic target. A subsequent

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。