(2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate | 1449234-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-azido-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanoate
• CAS: 1449234-86-9
• 化学式: C₁₈H₃₉N₃O₄Si₂
• 分子量: 417.696
• InChiKey: ZSQNEIBOANSWPD-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-azido-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.111

文献信息

• A short synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.111

  日期：2013.9

  A convenient synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid starting from cheap and abundant L-(+)-tartaric acid has been achieved. The strategy employs selective ester reduction and reductive lactamization as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.