(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone | 895155-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
• 英文别名: [1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl](2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone；{1[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone；[1-[(1-Methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
• CAS: 895155-25-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O
• 分子量: 352.52
• InChiKey: MOBWRRIAIHYXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

AB-005是一种基于1-(1-甲基哌啶-2-基)甲基吲哚骨架合成的大麻素（CB），这一骨架特征是强效大麻素的一系列化合物的典型代表。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone 、 对甲苯磺酸 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.21 mg的产率得到(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone p-toluenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶甲醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基环烷基酮：N1取代的吲哚侧链变异对CB 2大麻受体活性的影响

  摘要：

  已经制备了几种对CB 2大麻素受体具有高亲和力并且对CB 1受体具有选择性的3-酰基环吲哚。各种3-酰基取代基进行了调查，和四甲基环组被发现导致高亲和力CB 2激动剂（5，16）。然后检查在N1-吲哚位置的取代。（A系列aminoalkylindoles的制备和几个取代氨基乙基衍生物是活性23 - 27，5在CB）2受体。N1非芳香族侧链变异体的研究为CB 2受体提供了有效的激动剂（16，35 - 41，44 - 47，49 - 54，和57 - 58）。几个极性侧链（醇类，恶唑烷酮）的良好的耐受性为CB 2受体的活性（41，50），而其他（酰胺，酸）导致较弱的或无活性的化合物（55和56）。N1芳香族侧链还提供几个高亲和力CB 2受体激动剂（61，63，65，和69），但是在体外CB一般不太有效的2个功能测定法均高于非芳香族侧链类似物。

  DOI：

  10.1021/jm901214q

文献信息

• IMMUNOASSAY FOR CYCLOPROPYLINDOLE BASED SYNTHETIC CANNABINOIDS, METABOLITES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20140287441A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to the detection and quantification of cyclopropylindole based synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11 by providing antibodies based on novel immunogens. These antibodies can be incorporated into methods and kits for the detection of UR-144, XLR-11 and their metabolites.

  该发明涉及基于新型免疫原的抗体，用于检测和定量环丙基吲哚类合成大麻素UR-144和XLR-11。这些抗体可以应用于检测UR-144、XLR-11及其代谢物的方法和试剂盒中。
• NOVEL INDOLES ARE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20110065685A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides novel compounds of Formula (I) which are CB 2 selective ligands useful for the treatment of pain.

  本发明提供了式（I）的新化合物，它们是CB2选择性配体，可用于治疗疼痛。
• Immunoassay for cyclopropylindole based synthetic cannabinoids, metabolites and derivatives thereof
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2781527A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The invention relates to the detection and quantification of cyclopropylindole based synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11 by providing antobodies based on novel immunogens. These antobodies can be incorporated into methods and kits for the detection of UR-144, XLR-11 and metabolites or derivatives thereof.

  本发明涉及通过提供基于新型免疫原的抗体来检测和定量环丙基吲哚类合成大麻素 UR-144 和 XLR-11。 这些抗体可纳入检测 UR-144、XLR-11 及其代谢物或衍生物的方法和试剂盒中。
• WO2006/69196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-CYCLOALKYLCARBONYL INDOLES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP1833824B1

  公开（公告）日：2016-08-03