1,8-diacetylanthracene | 10208-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diacetylanthracene
• 英文别名: 1-(8-acetylanthracen-1-yl)ethanone
• CAS: 10208-16-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GVAAPWYZIXMWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5-194.0 °C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diacetylanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 anthraquinone-1,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bassilios,H.F. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1963, vol. 82, p. 298 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽-1,8-二腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,8-diacetylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Acetylenes. IV. Synthesis of a Cyclic Tetraacetylene Containing Anthracene Nuclei

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1293

文献信息

• Designing water-quenching resistant highly luminescent europium complexes by regulating the orthogonal arrangement of bis-β-diketone ligands
  作者：Mei Li、Yanyan Zhou、Yuan Yao、Ting Gao、Pengfei Yan、Hongfeng Li

  DOI：10.1039/d1dt00155h

  日期：——

  reveals that their self-assemblies with Ln3+ ions in a 2 : 1 stoichiometric ratio form mononuclear anion complexes, [EuL2]−, in which two ligands coordinate to the metal center in a mutually orthogonal manner. This kind of arrangement together with the bulge of TCNE from the anthracene plane well protected the complexes from the quenching effects of water molecules in the second coordination. The photophysical

  基于发光 β-二酮的镧系元素配合物已被充分探索作为生物医学应用的化学传感器材料。在此，开发了三种基于双-β-二酮配体（L 1、L 2和L 3）的单核Eu 3+配合物，它们可以减少由水引起的发光猝灭。配体的特征是两个 β-二酮单元共价结合在衍生的蒽（用四氰乙烯，TCNE 修饰）的 1,8 位。X 射线晶体学分析表明，它们与 Ln 3+离子以 2 : 1 化学计量比自组装形成单核阴离子复合物，[Eu L 2 ] -，其中两个配体以相互正交的方式与金属中心配位。这种排列与来自蒽平面的TCNE的凸起很好地保护了配合物免受第二配位中水分子的猝灭作用。光物理测量表明，该配合物不仅具有高发光量子产率（QYs，高达 50-67%），而且还表现出优异的耐水淬灭能力。
• Regioselective Friedel-Crafts Acetylations of 2-Acetylanthracene
  作者：Tahani Mala'bi、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.2174/1570178612666150218203612

  日期：2015.5.9

  The Friedel-Crafts acetylation of 2-acetylanthracene (2-AcAN) with AcCl and AlCl3 in 1,2-C2H4Cl2 gave a mixture of 1,6-diacetylanthracene (1,6-Ac2AN) and 1,7-diacetylanthracene (1,7-Ac2AN), while the Friedel-Crafts acetylation of 2-AcAN in nitrobenzene gave 2,7-diacetylanthracene (2,7-Ac2AN). Both reactions were highly regioselective. B3LYP/6-31G(d) calculations of diacetylanthracenes, their O-protonates

  在1,2-C 2 H 4 Cl 2中用AcCl和AlCl 3进行2-乙酰蒽（2-AcAN）的Friedel-Crafts乙酰化反应，得到1,6-二乙酰蒽（1,6-Ac 2 AN）和1的混合物1,7-二乙酰基蒽（1,7-Ac 2 AN），而2-AcAN在硝基苯中的Friedel-Crafts乙酰化反应得到2,7-二乙酰基蒽（2,7-Ac 2 AN）。两种反应都是高度区域选择性的。B3LYP / 6-31G（d）对二乙酰基蒽，它们的O-质子酸酯和它们的σ-络合物的计算表明，1,6-Ac 2 AN和1,7-Ac 2 AN是动力学控制的产物，而2,7- AC 2AN是热力学控制的产品。
• Kinetic control wins out over thermodynamic control in Friedel–Crafts acyl rearrangements
  作者：Tahani Mala’bi、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.026

  日期：2011.4

  Friedel–Crafts acyl rearrangements in polyphosphoric acid at 130–150 °C to give 3-methylbenz[de]anthracen-1-one via the kinetically-controlled 1,9-diacetylanthracene. The rearrangement mechanism is supported by DFT calculations of diacetylanthracenes, their σ-complexes, O-protonates, and O,O-diprotonates. The importance of kinetic control versus thermodynamic control in Friedel–Crafts acyl rearrangements is highlighted

  1,5-，1,8-和9,10- diacetylanthracenes经历的Friedel-Crafts酰基在130-150℃下，在多磷酸重排，得到3-甲基苯基[ DE ]蒽-1-酮通过动力学控制的1， 9-二乙酰基蒽。重排机理由二乙酰基蒽，它们的σ络合物，O-质子酸酯和O，O-二质子酸酯的DFT计算支持。强调了动力学控制与热力学控制在Friedel-Crafts酰基重排中的重要性。还建议了某些可逆性特征。
• Reversible Friedel-Crafts Acylations of Anthracene: Rearrangements of Acetylanthracenes
  作者：Tahani Mala'bi、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.2174/157017809787893118

  日期：2009.4.1

  Treatment of 1-acetylanthracene (1-AcAN) and 9-acetylanthracene (9-AcAN) with PPA at 80-120 °C leads to the nearly complete conversion of these isomers into 2-acetylanthracene (2-AcAN), an illustration of the Agranat-Gore rearrangement of polycyclic aromatic ketones (PAKs). Ab initio MP2/6-31(d) calculations predict the following order of stabilities: for -complexes: 9-AcAN 1-AcAN 2-AcAN; for ketones: 2-AcAN 1-AcAN 9-AcAN; for O-protonated ketones: 2-AcAN 1-AcAN 9-AcAN. Thus, 9-AcAN is the kinetically controlled product, whereas 2-AcAN is the thermodynamically controlled product. No reverse rearrangements of 2-AcAN to either 9-AcAN or 1-AcAN and of 1-AcAN to 9-AcAN were observed. The results strengthen the pattern of reversibility in Friedel-Crafts acylations of PAHs.

  在 80-120 °C 下用 PPA 处理 1-乙酰蒽 (1-AcAN) 和 9-乙酰蒽 (9-AcAN) 导致这些异构体几乎完全转化为 2-乙酰蒽 (2-AcAN)，这说明了多环芳香酮 (PAK) 的 Agranat-Gore 重排。从头开始 MP2/6-31(d) 计算预测以下稳定性顺序： 对于 - 配合物：9-AcAN 1-AcAN 2-AcAN；对于酮：2-AcAN 1-AcAN 9-AcAN；对于 O-质子化酮：2-AcAN 1-AcAN 9-AcAN。因此，9-AcAN 是动力学控制的产物，而 2-AcAN 是热力学控制的产物。没有观察到 2-AcAN 到 9-AcAN 或 1-AcAN 以及 1-AcAN 到 9-AcAN 的反向重排。结果强化了多环芳烃弗里德尔-克来福特酰化的可逆性模式。
• Fast curing optical adhesive
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10329460B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  An adhesive composition for joining optical components is described. The adhesive composition comprises at least one epoxy resin, a visible light photoinitiating system comprising at least one of a cationic photoinitiator and a sensitizer, a polyol and at least 50 wt. % of a nanoparticle filler. The visible light photoinitiating system includes at least one of a cationic photoinitiator and a sensitizer and the nanoparticle filler comprises a first nanoparticle having a first nominal size and a second nanoparticle having a second size. The adhesive composition has a refractive index between 1.44 and 1.47 and a dn/dT of less than −2E−4 when cured.

  描述了一种用于连接光学元件的粘合剂组合物。该粘合剂组合物包括至少一种环氧树脂、由阳离子光引发剂和敏化剂中的至少一种组成的可见光光引发体系、多元醇和至少 50 重量%的纳米粒子填料。可见光光引发体系包括阳离子光引发剂和敏化剂中的至少一种，纳米粒子填料包括具有第一标称尺寸的第一纳米粒子和具有第二尺寸的第二纳米粒子。粘合剂组合物的折射率在 1.44 和 1.47 之间，固化时的 dn/dT 小于 -2E-4。