ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate | 871705-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 871705-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 313.472
• InChiKey: NSESPKQLTMOEGW-ZGFRAZBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一条通向2,4,6-苯氧基-4-氨基己糖的通用途径：氨基甲酸酯的碘环化立体异构合成d-乙炔胺及其差向异构体

  摘要：

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.009
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一条通向2,4,6-苯氧基-4-氨基己糖的通用途径：氨基甲酸酯的碘环化立体异构合成d-乙炔胺及其差向异构体

  摘要：

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.009

文献信息

• A new simple route to deoxyamino sugars from non-sugar material: synthesis of d-tolyposamine and 4-epi-d-tolyposamine and formal synthesis of d-vicenisamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.195

  日期：2005.12

  A new, simple strategy has been formulated for the synthesis of deoxyamino sugars from a non-sugar starting material. Starting from the enantiomerically pure diol obtained from ethyl sorbate by Sharpless asymmetric dihydroxylation, the synthesis of two types of 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino sugars—d-tolyposamine and 4-epi-d-tolyposamine—, and formal synthesis of 2,4,6-trideoxy-4-amino sugar—d-vicenisamine—were

  已经制定了一种新的简单策略，可以从非糖原料合成脱氧氨基糖。从通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯得到的对映体纯二醇开始，合成两种类型的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖-d-甲苯基巴胺和4- epi -d-d-甲苯基巴胺-进行了2,4,6-苯氧基-4-氨基糖-d-vicenisamine的正式合成。
• A versatile route to 2,4,6-trideoxy-4-aminohexoses: Stereoselective syntheses of d -vicenisamine and its epimers via iodocyclization of carbamate
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.009

  日期：2017.12

  syntheses of the 2,4,6-trideoxy-4-amino sugar d-vicenisamine and its epimers 3-epi- and 4-epi-d-vicenisamine were accomplished via stereoselective nitrogen functional group introduction and iodocyclization of carbamate. This versatile synthetic route started from the enantiomerically pure diol obtained from ethyl sorbate by Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。