ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate | 871705-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5R)-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 871705-66-7
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 313.472
• InChiKey: NSESPKQLTMOEGW-ZGFRAZBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一条通向2,4,6-苯氧基-4-氨基己糖的通用途径：氨基甲酸酯的碘环化立体异构合成d-乙炔胺及其差向异构体

  摘要：

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.009
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (2E,4S,5R)-4-azido-5-tert-butyldimethylsilyloxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一条通向2,4,6-苯氧基-4-氨基己糖的通用途径：氨基甲酸酯的碘环化立体异构合成d-乙炔胺及其差向异构体

  摘要：

  通过立体选择性氮官能团的引入和氨基甲酸酯的碘代环化反应，可以完成2,4,6-三苯氧基-4-氨基糖d-维尼西明及其差向异构体3- epi-和4- epi - d-维尼西明的立体选择性合成。这种通用的合成路线始于通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯获得对映体纯的二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.009

文献信息

• A new simple route to deoxyamino sugars from non-sugar material: synthesis of d-tolyposamine and 4-epi-d-tolyposamine and formal synthesis of d-vicenisamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.195

  日期：2005.12

  A new, simple strategy has been formulated for the synthesis of deoxyamino sugars from a non-sugar starting material. Starting from the enantiomerically pure diol obtained from ethyl sorbate by Sharpless asymmetric dihydroxylation, the synthesis of two types of 2,3,4,6-tetradeoxy-4-amino sugars—d-tolyposamine and 4-epi-d-tolyposamine—, and formal synthesis of 2,4,6-trideoxy-4-amino sugar—d-vicenisamine—were

  已经制定了一种新的简单策略，可以从非糖原料合成脱氧氨基糖。从通过Sharpless不对称二羟基化反应从山梨酸乙酯得到的对映体纯二醇开始，合成两种类型的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖-d-甲苯基巴胺和4- epi -d-d-甲苯基巴胺-进行了2,4,6-苯氧基-4-氨基糖-d-vicenisamine的正式合成。