(S)-N,O-diacetyl-2-amino-3-phenyl-1-propanol | 52431-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,O-diacetyl-2-amino-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2(S)-acetamido-3-phenylpropyl acetate；2-acetamido-3-phenylpropyl acetate；(S)-2-acetamido-3-phenylpropyl acetate；2(S)-2-acetamido-3-phenylpropylacetate；[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 52431-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: WUFZMBIFIXQZRG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,O-diacetyl-2-amino-3-phenyl-1-propanol 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-3-acetylamino-y-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Hvidt, Torsten; Szarek, Walter A.; Maclean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N,O-diacetyl-2-amino-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Hvidt, Torsten; Szarek, Walter A.; Maclean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 779 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Conversion of Ester to Amide with Liberation of H₂
  作者：Akash Mondal、Murugan Subaramanian、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01305

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient Mn-catalyzed acylation of amines is achieved using both acyl and alkoxy functions of unactivated esters with the liberation of molecular hydrogen as a sole byproduct. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of amides from esters by employing an earth-abundant manganese salt and inexpensive phosphine-free tridentate ligand.

  使用未活化的酯的酰基和烷氧基官能团，同时释放分子氢作为唯一的副产物，可实现胺的简单有效的Mn催化酰化反应。本方案提供了一种原子经济且可持续的途径，可通过使用富含地球的锰盐和廉价的不含膦的三齿配体从酯合成酰胺。
• General and Chemoselective N-Transacylation of Secondary Amides by Means of Perfluorinated Anhydrides
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Raffaele Colombo、Maria L. Costa、Mario Anastasia

  DOI：10.1002/anie.200906055

  日期：2010.3.1

  A direct route: The N‐transacylation of secondary amides to their perfluorinated analogues with the possibility of subsequent conversion into a normal amide is reported (see scheme). This reaction occurs in the presence of a variety of functional groups that are labile to the hydrolysis conditions required by classical N‐transacylation.

  直接途径：报道了仲酰胺经N-酰化成全氟化类似物的可能性，随后可能转化为正酰胺（见方案）。该反应在多种官能团的存在下发生，这些官能团对经典的N-酰化反应所需的水解条件不利。
• RAMAIAH P.; RAO A. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 2-3, 173-180
  作者：RAMAIAH P.、 RAO A. S.

  DOI：——

  日期：——
• HVIDT, TORSTEN;SZAREK, WALTER A.;MACLEAN, DAVID B., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 4, 779-782
  作者：HVIDT, TORSTEN、SZAREK, WALTER A.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AMINO PHENYLPROPANOID COMPOUND AND USE THEREOF FOR PREPARING IMMUNOSUPPRESSANT<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE AMINO PHÉNYLPROPANOÏQUE ET SES APPLICATIONS DANS LA PRÉPARATION D'UN IMMUNOSUPPRESSEUR
  申请人：INST PHARM & TOXICOLOGY AMMS

  公开号：WO2012136121A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An amino phenylpropanoid compound, or a geometric isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof as represented by Formula I, a preparation method therefor, and a pharmaceutical composition containing the compound. The compound is used to act as an immunosuppressant, applicable in preparing an organ transplant anti-rejection medicament and medicaments for treating and/or preventing certain autoimmune diseases such as rheumatoid, psoriasis, multiple sclerosis, and systemic lupus erythematosus. [Formula I]