methyl (6S,7R,7aS)-3-oxo-6-(tosyloxy)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate | 1268395-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6S,7R,7aS)-3-oxo-6-(tosyloxy)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate
• 英文别名: methyl 2-[(6S,7R,7aS)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]acetate
• CAS: 1268395-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇S
• 分子量: 369.395
• InChiKey: UHKJEMKAUJZSNB-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 methyl (6S,7R,7aS)-3-oxo-6-(tosyloxy)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到methyl (5aS,6R,6aR,6bS)-3-oxohexahydrocyclopropa[c]pyrrolo[1,2-c]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E)-2-oxo-3-(2-oxoethyl)oxazolidine-4-acrylate 、 对甲苯磺酰氯 在 偶氮二异丁腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 以201 mg的产率得到methyl (6S,7R,7aS)-3-oxo-6-(tosyloxy)hexahydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇介导的酰基自由基环化的立体选择性形式的（+）-alkakainic酸的合成。

  摘要：

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1511

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of (+)-Allokainic Acid <i>via</i> Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Ken-ichi Yamada、Tomohiro Sato、Masaki Hosoi、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.1511

  日期：——

  Stereoselective formal synthesis of (+)-allokainic acid was accomplished starting from L-glutamate by using a thiol-mediated acyl radical cyclization as a key step. The cyclization of a formylalkenoate proceeded in a highly diastereoselective manner to give trans-4,5-disubstituted pyrrolidin-3-one without the production of the cis-isomer. The pyrrolidinone was then converted into the established synthetic

  通过使用巯基介导的酰基自由基环化作为关键步骤，从L-谷氨酸开始完成（+）-alkakainic酸的立体选择性形式合成。甲酰基链烯酸酯的环化以高度非对映选择性的方式进行，得到反式-4,5-二取代的吡咯烷-3--3-酮，而没有产生顺式异构体。然后，通过与异丙烯基格利雅试剂的铁催化的偶联反应，将吡咯烷酮转化为已建立的（+）-链烷酸的合成中间体。